手性2,2’-双二苯基膦基-1,1’-联萘的合成

以 (S)-(-)-1,1'-联萘-2,2’-二酚为原料，经三氟甲基磺酸基保护后与二苯基氧膦偶联，最后经三氯硅烷还原得到(S)-(-)- 2,2’-双二苯基膦基-1,1’-联萘，采用31PNMR、1HNMR和HRMS 对目标化合物进行结构表征，通过考察各步的反应条件，得出最佳的工艺条件： n [(S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚二(三氟甲磺酸酯)] : n (二苯基氧膦) : n (1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷) : n (Ni(dppe)Cl2) : n (HSiCl3) = 1 : 2.1 : 2.5 : 0.1 : 3，在催化偶联步骤反应温度为100 ℃，反应时间为48 h，三氯硅烷还原步骤加热回流5 h，得到手性2,2’-双二苯基膦基-1,1’-联萘的收率可达82.3%，e.e.值为99.3%