3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺的合成及其立体化学

Staudinger反应是合成β-内酰胺类化合物最重要的方法之一.3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺是一类重要的β-内酰胺类衍生物.发展了一种从1-(噻吩-2-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮和对甲苯磺酰叠氮方便地制备1-(噻吩-2-基)-2-重氮基乙酮的新方法,利用1-(噻吩-2-基)-2-重氮基乙酮加热分解生成的噻吩-2-基烯酮参与的Staudinger反应合成了一系列3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺衍生物,并研究了噻吩-2-基烯酮参与的Staudinger反应的立体选择性.实验结果表明噻吩-2-基烯酮是比苯基烯酮更富电子的Moore烯酮,其电子性质介于对甲氧基苯基烯酮和对甲基苯基烯酮之间.