全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
投递稿件

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

叔膦促进下两种亲电试剂之间的环化反应研究进展有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201406049, PP. 2385-2405

Keywords: 叔膦,亲电试剂,两性离子,环化反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

发展环状化合物的高效合成方法对药物分子、天然产物及其他功能有机分子的合成具有重要意义.近年来,叔膦促进下两种亲电试剂之间的环化反应,由于具有原料简单易得、反应条件温和、且无需金属参与等优点,同时为多种碳环及杂环化合物的合成提供了高效的新途径,因而受到了合成化学家的广泛关注.这类反应通常经过叔膦对亲电试剂进行亲核加成,产生两性离子活性中间体这一关键步骤来完成.根据两性离子的不同来源,综述了叔膦促进下缺电子联烯、Morita-Baylis-Hillman烯丙基化合物、缺电子烯烃与其他亲电试剂之间的环化反应.

 References

[1]  (a) Wittig, G.; Sch？llkopf, U. Chem. Ber. 1954, 87, 1318. (b) Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1. (c) Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635. (d) Xu, S.; He, Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1159 (in Chinese). (徐四龙, 贺峥杰, 有机化学, 2012, 32, 1159.)
[2]  Zhang, C.; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
[3]  (a) Mercier, E.; Fonovic, B.; Henry, C.; Kwon, O.; Dudding, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3617. (b) Dudding, T.; Kwon, O.; Mercier, E. Org. Lett. 2006, 8, 3643.
[4]  Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. Tetrahedron 2005, 61, 6276.
[5]  (a) Hartley, R. C.; Caldwell, S. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 477. (b) Yong, S. R.; Williams, M. C.; Pyne, S. G.; Ung, A. T.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Turner, P. Tetrahedron 2005, 61, 8120.
[6]  Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8698.
[7]  Zhu, X.-F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716.
[8]  (a) Villa, R. A.; Xu, Q.; Kwon, O. Org. Lett. 2012, 14, 4634. (b) Tran, Y. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 4289.
[9]  Wang, T.; Ye, S. Org. Lett. 2010, 12, 4168.
[10]  Gicquel, M.; Gomez, C.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Org. Lett. 2013, 15, 4002.
[11]  Guo, H.; Xu, Q.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6318.
[12]  Du, Y.; Lu, X.; Zhang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1035.
[13]  Zheng, S.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4532.
[14]  Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7837.
[15]  Zhong, F.; Chen, G.-Y.; Han, X.; Yao, W.; Lu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3764.
[16]  Du, Y.; Feng, J.; Lu, X. Org. Lett. 2005, 7, 1987.
[17]  Zhou, R.; Wang, J.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2011, 13, 580.
[18]  Tian, J.; Zhou, R.; Sun, H.; Song, H.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 2374.
[19]  Xie, P.; Huang, Y.; Chen, R. Org. Lett. 2010, 12, 3768.
[20]  Xie, P.; Li, E.; Zheng, J.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 161.
[21]  Aroyan, C. E.; Dermenci, A.; Miller, S. J. Tetrahedron 2009, 65, 4069.
[22]  Cai, L.; Zhang, B.; Wu, G.; Song, H.; He, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 1045.
[23]  Zhou, R.; Wang, J.; Yu, J.; He, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 10596.
[24]  Schuler, M.; Duvvuru, D.; Retailleau, P.; Betzer, J.-F.; Marinetti, A. Org. Lett. 2009, 11, 4406.
[25]  Shi, Z.; Tong, Q.; Leong, W. W. Y.; Zhong, G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9802.
[26]  (a) Zhang, X.-N.; Chen, G.-Q.; Dong, X.; Wei, Y.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3351. (b) Zhang, X.-N.; Dong, X.; Wei, Y.; Shi, M. Tetrahedron 2014, 70, 2838.
[27]  Lee, C.-J.; Jang, Y.-J.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Org. Lett. 2012, 14, 1906.
[28]  Syu. S.; Lee, Y.-T.; Jang, Y.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2011, 13, 2970.
[29]  Quin, L.D. A Guide to Organophosphorus Chemistry, Wiley, New York, 2000.
[30]  (a) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535. (b) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 348, 1035. (c) Tang, Q.; Tu, A.; Deng, Z.; Hu, M.; Zhong, W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 954 (in Chinese). (唐谦, 涂爱平, 邓真真, 胡梦莹, 钟为慧, 有机化学, 2013, 33, 954.) (d) Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140. (e) Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102. (f) Zhao, Q.-Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724. (g) Fan, Y. C.; Kwon, O. Chem. Commun. 2013, 49, 11588. (h) Wang, Z.; Xu, X.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927.
[31]  (a) Xia, Y.; Liang, Y.; Chen, Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470. (b) Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y.; Li, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361.
[32]  (a) Xu, Z.; Lu, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 5031. (b) Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 549. (c) Xu, Z.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3461.
[33]  Zhang, B.; He, Z.; Xu, S.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2008, 64, 9471.
[34]  (a) Pham, T. Q.; Pyne, S. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6369. (b) Wu, H.; Zhang, H.; Zhao, G. Tetrahedron 2007, 63, 6454. (c) Du, Y.; Lu, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 6463. (d) Wang, J.-C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5855. (e) Andrews, I. P.; Kwon, O. Chem. Sci. 2012, 3, 2510.
[35]  Wang, T.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5260.
[36]  (a) Tran, Y. S.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12632. (b) Tran, Y. S.; Martin, T. J.; Kwon, O. Chem. Asian J. 2011, 6, 2101.
[37]  (a) Wurz, R. P.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12234. (b) Zhong, F.; Han, X.; Wang, Y.; Lu, Y. Chem. Sci. 2012, 3, 1231. (c) Xiao, H.; Chai, Z.; Cao, D.; Wang, H.; Chen, J.; Zhao, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3195.
[38]  Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Org. Lett. 2013, 15, 3138.
[39]  (a) Meng, X. T.; Huang, Y.; Chen, R. Y. Org. Lett. 2009, 11, 137. (b) Sun, Y.-W.; Guan, X.-Y.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 5664. (c) Kumar, K.; Kapoor, R.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 2023. (d) Kumar, K.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 787. (e) Liu, B.; Davis, R.; Joshi, B.; Reynolds, D. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 4595. (f) Zhu, X. F.; Henry, C. E.; Wang, J.; Dudding, T.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 1387. (g) Zhu, X.-F.; Schaffner, A.-P.; Li, R. C.; Kwon, O. Org. Lett. 2005, 7, 2977. (h) Creech, G. S.; Kwon, O. Org. Lett. 2008, 10, 429. (i) Jing, C,; Na, R.; Wang, B.; Liu, H.; Zhang, L.; Liu, J.; Wang, M.; Zhong, J.; Kwon, O.; Guo, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1023. (j) Zheng, J.; Huang, Y.; Li, Z. Org. Lett. 2013, 15, 5064. (k) Li, E.; Jia, P.; Liang, L.; Huang, Y. ACS Catal. 2014, 4, 600. (l) Li, E.; Huang, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 948. (m) Li, E.; Huang, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3520.
[40]  Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, J.; Zhong, J.; Wang, M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Guo, H.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337.
[41]  Feng, J.; Lu, X.; Kong, A.; Han, X. Tetrahedron 2007, 63, 6035.
[42]  Deng, H.-P.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2011, 13, 3348.
[43]  Tan, B.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672.
[44]  Zheng, S.; Lu, X. Org. Lett. 2008, 10, 4481.
[45]  Zheng, S.; Lu, X. Org. Lett. 2009, 11, 3978.
[46]  Chen, Z.; Zhang, J. Chem. Asian J. 2010, 5, 1542.
[47]  Zhou, R.; Duan, C.; Yang, C.; He, Z. Chem. Asian. J. 2014, 9, 1183.
[48]  (a) Zhang, X.; Deng, H.-P.; Huang, L.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 8664. (b) Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2014, 50, 8912.
[49]  Xie, P.; Huang, Y.; Chen, R. Chem. Eur. J. 2012, 18, 7362.
[50]  Zheng, J.; Huang, Y.; Li, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 5710.
[51]  (a) Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811. (b) Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447. (c) Cui, P.-L.; Wang, C.; Guo, X.-M.; Liu, H.-Y.; Feng, T. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 194 (in Chinese). (崔朋雷, 王春, 果秀敏, 刘海燕, 冯涛, 有机化学, 2008, 28, 194.)
[52]  Zhou, R.; Wang, J.; Tian, J.; He, Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 773.
[53]  Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 736.
[54]  Ma, J.; Xie, P.; Hu, C.; Huang, Y.; Chen, R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7418.
[55]  Shi, Z.; Yu, P.; Loh, T.-P.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7825.
[56]  Kao, T.-T.; Syu, S.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066.
[57]  Chen. K.-W.; Syu, S.; Jang, Y.-J.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2098.
[58]  Wang, J.; Zhou, R.; He, Z.-R.; He, Z. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6033.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133