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ISSN: 2333-9721
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有机化学  2013 

3-羟基哌啶N,O-缩醛的不对称烯丙基化反应及在Epiquinamide和(+)-Febrifugine合成中的应用有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201304019, PP. 1291-1297

Keywords: N,O-缩醛,烯丙基化,谷氨酸,Epiquinamide,+-Febrifugine

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Abstract:

探索了N,O-缩醛7C-2位的不对称烯丙基化的条件,建立了路易斯酸催化条件下高选择性烯丙基化方法(产率73%,dr94∶6).并以此为关键反应,合成了制备(-)-Epiquinamide(1)的关键中间体21.作为延续性工作,建立了一条由(2S,3S)和(2S,3R)-9差向异构体混合物制备光学纯(+)-Febrifugine(3)的方法.从而开发了一条以廉价谷氨酸为原料制备克级常山碱的可能途径.

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