|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
羟甲基和碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩衍生物及其选择性酯化与醚化有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201208017, PP. 148-153
Keywords: 3,4-亚乙基二氧噻吩,四硫代富瓦烯,酯化,醚化,选择性
Abstract:
羟甲基或碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩(EDOT)衍生物与含氰乙基或羧酸基的四硫代富瓦烯(TTF)衍生物通过酯化或醚化反应可生成EDOT-TTF类型的化合物.在此过程中发现,由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(1)与环氧溴丙烷经醚化反应生成的关环产物是一个由3,4-二氧-羟甲基乙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2)与3,4-二氧-2'-羟基亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2')组成的混合物,两者很难用常规手段分离.由(2+2')衍生的2,5-二羧酸甲酯-3,4-二氧-碘代甲基亚乙基噻吩(3)和3,4-二氧-碘代亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(3')以及3,4-二氧-羟甲基亚乙基噻吩(4)与3,4-二氧-2'-羟基亚丙基噻吩(4')与2-氰乙基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-1)或2-羧甲基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-3)进行醚化或酯化反应表现出了高度的选择性,只有3能与TTF-1反应生成结构单一的EDOT-TTF1.同样只有4能与TTF-3反应生成结构单一的EDOT-TTF2.
| [1] | Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
|
| [2] | Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
|
| [3] | Groenendaal, L. B.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 115, 855.
|
| [4] | Groenendaal, L. B.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielarzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
|
| [5] | Wang, F.; Wilson, M. S.; Rauh, D.; Schottland, P.; Thompson, B. C.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2000, 33, 2083.
|
| [6] | Bao, Z.; Chan, W.; Yu, L. Chem. Mater 1993, 5, 2.
|
| [7] | Aubert, P. H.; Knipper, M.; Groenendaal, L.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2004, 37, 4087.
|
| [8] | Segura, J. L.; Martín, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
|
| [9] | Inagi, S.; Naka, K,; Chujo, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4122.
|
| [10] | Skabara, P. J.; Roberts, D. M.; Serebryakov, I. M.; Pozo-Gonzalo, C. Chem. Commun. 2000, 1005.
|
| [11] | Liu, Y. B.; Wang, C. Y.; Li, M. J.; Lai G. Q.; Shen, Y. J. Macromolecules 2008, 41, 2045.
|
| [12] | Liu, Y. B.; Wang, C. Y.; Li, M. J.; Lai G. Q.; Shen, Y. J. New J. Chem. 2008, 32, 505.
|
| [13] | Huchet, L.; Akoudad, S.; Roncali, J. Adv. Mater. 1998, 10, 541.
|
| [14] | Lima, A.; Schottland, P.; Sadki, S.; Chevrot, C. Synth. Met. 1998, 93, 33.
|
| [15] | Binet, L.; Fabre, J. M. Synthesis 1997, 1179.
|
| [16] | Zhang, L.; Wu, C. Z.; Zuo, H. J.; Wang, C. Y.; Shen, Y. J. J. Heterocycl. Chem. 2012, in press.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
