全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2014 

无过渡金属催化条件下咪唑衍生物与炔基溴的炔基化反应研究有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201401008, PP. 1352-1357

Keywords: 无过渡金属催化,咪唑衍生物,炔基溴,碳-氮交叉偶联,芳香炔胺

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

以炔基溴和咪唑衍生物为反应原料,详细探讨了无过渡金属催化条件下的咪唑类芳香炔胺化合物的合成方法.研究结果表明,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂、碳酸钾为碱,于80℃下反应12h即可获得中等偏上收率的碳-氮偶联产物.通过上述方法合成得到了系列芳香炔胺衍生物,其结构经1HNMR和13CNMR表征.

References

[1]  (b) Phadtare, S.; Kessel, D.; Corbett, T. H.; Renis, H. E.; Court, B. A.; Zemlicka, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 421.
[2]  Reisch, J.; Seeger, U. Arch. Pharm. 1977, 310, 851.
[3]  (b) Himmelsback, F.; Hauel, N.; Langkopf, E.; Eckhard, M.; Kauffmann-Hefer, I.; Tadayyon, M.; Thomas, L. WO 2005058901, 2005[Chem. Abstr. 2005, 145, .
[4]  (a) Townsend, S. D.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 5096.
[5]  (c) Yamasaki, R.; Terashima, N.; Sotome, I.; Komagawa, S.; Saito, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 480.
[6]  (d) Laroche, C.; Kerwin, S. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9229.
[7]  (a) Ficini, J. Tetrahedron 1976, 32, 1449.
[8]  (c) Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840.
[9]  (e) Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.-Z.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560.
[10]  (贺灿欣, 化学试剂, 1992, 14, 291.)
[11]  (b) Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155.
[12]  (c) DeKorver, K. A.; Walton, M. C.; North, T. D.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2011, 13, 4862.
[13]  (d) Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996.
[14]  (f) Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000.
[15]  (h) Dooleweerdt, K.; Birkedal, H.; Ruhland, T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9447.
[16]  (a) Wang, L.; Huang, H.; Priebbenow, D. L.; Pan, F. F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3478.
[17]  (c) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
[18]  (b) Burley, G. A.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Lee, M.; Sing, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 980.
[19]  (d) Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151.
[20]  (a) Mehta, V. P.; Punji, B. RSC Adv. 2013, 3, 11957.
[21]  (a) Chen, C.; Chen, C.; Li, B.; Tao, J.; Peng, J. Molecules 2012, 17, 12506.
[22]  Wu, Z.; Pan, Y.; Zhou, X. Synthesis 2011, 2255.
[23]  Under our standard conditons, a bromide source (NaBr, KBr or Bu4NBr) can’t react with 1a even through prolonging reaction time and increasing reaction temperature. 1a was completely recovered.
[24]  (b) Thomé, I.; Nijs, A.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 979.
[25]  (a) Joshi, R. V.; Xu, Z.-Q.; Ksebati, M. B.; Kessel, D.; Corbertt, T. H.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1089.
[26]  (a) Parsons, C. G. R.; Jirgensons, A.; Jaunzeme, I.; Kalvinsh, I.; Henrich, M.; Vanejevs, M.; Weil, T.; Kauss, V.; Danysz, W.; Jatzke, C. WO 2007023290, 2007[Chem. Abstr. 2007, 147, 118074].
[27]  Paley, M. S.; Frazier, D. O.; Abeledeyem, H.; McManus, S. P.; Zutaut, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3247.
[28]  (b) Chen, Z.; Zeng, W.; Jiang, H.; Liu, L. Org. Lett. 2012, 14, 5385.
[29]  (d) Xu, H.; Zhang, Y.; Huang, J.; Chen, W. Org. Lett. 2010, 12, 3704.
[30]  (e) Nadipuram, A. K.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 2006, 62, 3798.
[31]  (b) Zificsak, C. A.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Wei, L.-L. Tetrahedron 2001, 57, 7575.
[32]  (d) DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064.
[33]  He, C.-X. Chem. Reag. 1992, 14, 291 (in Chinese).
[34]  (a) Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17.
[35]  (e) Jouvin, K.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2010, 12, 3272.
[36]  (g) Yao, B.; Liang, Z.; Niu, T.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 4630.
[37]  (i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.
[38]  (b) Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6.
[39]  (a) Laroche, C.; Li, J.; Freyer, M. W.; Ketwin, S. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6462.
[40]  (c) Das, B.; Salvanna, N.; Reddy, G. C.; Balasubramanyam, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6497.
[41]  (b) Arancon, R. A. D.; Lin, C. S. K.; Vargas, C.; Luque, R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 10.
[42]  (b) Peng, J.; Zong, C.; Ye, M.; Chen, T.; Gao, D.; Wang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1225.
[43]  Peng, J.; Shang, G.; Chen, C.; Miao, Z.; Li, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1242.
[44]  Yamagishi, M.; Okazaki, J.; Nishigai, K.; Hata, T.; Urabe, H. Org. Lett. 2012, 14, 34.
[45]  (a) Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586.
[46]  (c) Leadbeater, N. E. Nat. Chem. 2010, 2, 1007.
[47]  Li, Y.; Ma, H.-Q.; Wang, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 210 (in Chinese).

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133