OALib Journal期刊
新型N-吡唑基吡唑酰胺的合成及生物活性有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201505026
Keywords: 双杂环骨架 ,N-1H-吡唑-4-基-1H-吡唑-35-甲酰胺 ,单晶结构 ,抗烟草花叶病毒活性 ,杀虫活性 ,杀菌活性
Abstract:
为研究新型吡唑类杂环衍生物的生物活性,从5-烷基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(1)出发,设计合成了18个具有双杂环结构的N-(取代-1H-吡唑-4-基)-1H-吡唑-3(5)-甲酰胺类化合物,目标化合物的结构均经过核磁共振氢谱(1HNMR)和高分辨质谱(HRMS)确证,并通过X射线衍射法解析了目标物10b的单晶结构.生物活性测试表明:(i)大部分目标化合物具有较好抗烟草花叶病毒活性,其中化合物10b和10l的活性高于同浓度的对照药剂宁南霉素(Ningnanmycin)及病毒唑(Virazole);(ii)所有目标物对粘虫(Mythimnaseparata)和蚊幼虫(Culexpipienspallens)具有一定的杀灭作用,但活性普遍不高,600×10-6g/mL浓度下,10d对粘虫的杀灭活性为40%,5×10-6g/mL浓度下,10f和10k对蚊的幼虫的杀灭活性达70%;(iii)50×10-6g/mL浓度下,除10h对芦笋茎枯菌(PhomaasparagiSacc.)有64%的抑制率,10q对棉花立枯菌(Rhizoctoniasolani)有50%的抑制率外,其余化合物无明显杀菌活性.上述结果表明,此类化合物可作为杀虫剂或抗植物病毒剂先导做进一步深入研究.
References
[1] (a) Taggi, A. E.; Long, J. K.; Kar, M. US 20140288074, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 577155].(b) Long, J. K.; Taggi, A. E. WO 2014130409, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 414139]. [2] Nakanome, T.; Okada, I. JP 02101064, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 115299]. [3] Okada, I.; Okui, S.; Yamaura, M.; Takahashi, Y. EP 365925, 1990 [Chem. Abstr. 1990, 113, 152407]. [4] Lahm, G. P.; McCann, S. F.; Patel, K. M.; Selby, T. P.; Stevenson, T. M. WO 2003015518, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 138, 200331]. [5] Liu, T.-T.; Ni, Y.; Zhong, L-K.; Huan, H.-Y.; Hu, W.-Q.; Xu, T.-M.; Tan, C.-X. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35, 422 (in Chinese).(刘婷婷, 倪芸, 钟良坤, 黄红英, 胡伟群, 许天明, 谭成侠, 有机化学, 2015, 35, 422.) [6] Xiao, J.-J.; Liao, M.; Chu, M.-J.; Ren, Z.-L.; Zhang, X.; Lv, X.-H.; Cao, H.-Q. Molecules 2015, 20, 807. [7] (a) Ochi, T.; Wakita, T.; Kono, T.; Kitajima, K.; Banba, S.; Kawase, A.; Kawahara, A.; Sato, K. WO 2014119752, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 336396].(b) Mitsudera, H.; Awasaguchi, K.; Awano, T.; Ujihara, K. WO 2014119696, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 306272]. [8] Ren, P.; Liu, Y.; Wilson, T. E.; Chan, K.; Rommel, C.; Li, L. WO 2009088990, 2009 [Chem. Abstr. 2009, 151, 148342]. [9] Ma, H.-J.; Zhang, Y.-N.; Ni, J.-P. Mod. Agrochem. 2011, 10(5), 16 (in Chinese). [10] (a) Geng, B.-X.; Chen, W.-Y.; Xu, L.-Z. Mod. Agrochem. 2014, 13(3), 21 (in Chinese).(耿丙新, 陈蔚燕, 许良忠, 现代农药, 2014, 13(3), 21.)(b) Hall, R. G.; Edmunds, A.; Jeanguenat, A. WO 2014166795, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 613546].(c) Buysse, A. M.; Niyaz, N. M.; Demeter, D. A.; Zhang, Y.; Walsh, M. J.; Kubota, A.; Hunter, R.; Trullinger, T. K.; Lowe, C. T.; Knueppel, D.; Patny, A.; Garizi, N.; Leplae, P. R. J.; Wessels, F.; Ross, R. J.; Deamicis, C.; Borromeo, P. US 20140213448, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 275906].(d) Dai, H.; Xiao, Y.-S.; Li, Z.; Xu, X.-Y.; Qian, X.-H. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1014. [11] (a) Dietz, J.; Strathmann, S.; Stierl, R.; Montag, J. WO 2007128756, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 147, 516420]. (b) Gewehr, M.; Dietz, J.; Grote, T.; Blettner, C.; Grammenos, W.; Huenger, U.; Mueller, B.; Schieweck, F.; Schwoegler, A.; Lohmann, J. K.; Rheinheimer, J.; Schaefer, P.; Strathmann, S.; Stierl, R. WO 2006087343, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 271772]. (c) Tobler, H.; Walter, H.; Ehrenfreund, J.; Corsi, C.; Giordano, F.; Zeller, M.; Seifert, G.; Shah, S. C.; George, N.; Jones, I.; Bonnett, P. WO 2007031323, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 146, 337880]. (d) Walter, H.; Zeun, R.; Ehrenfreund, J.; Tobler, H.; Corsi, C.; Lamberth, C. WO 2006015866, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 144, 186456].(e) Benting, J.; Coqueron, P.-Y.; Cristau, P.; Dahmen, P.; Desbordes, P.; Dubost, C.; Gary, S.; Greul, J.; Hadano, H.; Vors, J.-P.; Wachendorff-Neumann, U. WO 2012065947, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 156, 666514]. (f) Shimotori, H.; Tomura, N. EP 737682, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 126, 7982].(g) Elbe, H.-L.; Rieck, H.; Dunkel, R.; Zhu-Ohlbach, Q.; Mauler-Machnik, A.; Wachendorff-Neumann, U.; Kuck, K.-H. WO 2003010149, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 138, 137308]. (h) Mori, T.; Ohsumi, T.; Nakamura, S.; Maeda, K.; Nishida, S.; Takano, H. EP 315502, 1989 [Chem. Abstr. 1989, 111, 214478]. [12] (a) Maue, M. WO 2014135437, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 459926].(b) Maue, M.; Decor, A.; Bretschneider, T.; Neumann, J.; Hallenbach, W.; Fischer, R.; Schwarz, H.-G.; Goergens, U.; Ilg, K.; Raming, K.; Koebberling, J.; Huebsch, W.; Tuerberg, A. WO 2014135439, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 446808].(c) Maue, M.; Ilg, K.; Decor, A.; Bretschneider, T.; Neumann, J.; Hallenbach, W.; Fischer, R.; Schwarz, H.-G.; Goergens, U.; Raming, K.; Koebberling, J.; Huebsch, W.; Turberg, A.; Lindner, N. WO 2014122083, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 336362]. [13] (a) Cederbaum, F. WO 2014118142, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 320959].(b) Pouliot, M.; Quaranta, L.; Sulzer-Mosse, S.; Lamberth, C.; Cederbaum, F.; Zambach, W.; Bou H., F.; Umarye, J.; Mahajan, A. WO 2014118143, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 320958]. [14] Endo, Y.; Shirai, Y.; Sasahara, Y. JP 2014122188, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 161, 192621]. [15] Zhang, D.-Q.; Xu, G.-F.; Fan, Z.-J.; Wang, D.-Q.; Yang, X.-L.; Yuan, D.-K. Chin. Chem. Lett., 2012, 23, 669. [16] Fan, W.-Z.; Gu, B.-Q.; Zhu, W.-Q.; Zhang, Y.-B. Mod. Agrochem. 2005, 4(2), 9 (in Chinese).(范文政, 顾保权, 朱伟清, 张一宾, 现代农药, 2005, 4(2), 9.) [17] Derives, K. M.; Levett, P. C.; Negri, J. T.; Wood, A. S. EP 1092720, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 134, 295832]. [18] Li, B.; Zhang, K.; Li, Z.; Wang, L.; Zou, J.; Jia, Y.; Liu, Z.; Wu, H. CN 1626520, 2005 [Chem. Abstr. 2006, 144, 170984].
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
