全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
有机化学  2015 

CytosporoneB的高效合成有机化学

DOI: 10.6023/cjoc201503049, PP. 2013-2018

Keywords: 聚酮,cytosporoneB,小分子探针,Willgerodt-Kindler反应

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

真菌聚酮(cytosporoneB,Csn-B)具有多种生物活性,是研究生物过程的重要小分子探针,其高效合成备受关注.本研究以商品3,5-二羟基苯乙酮为原料,苄基保护羟基得到3,5-二苄氧基苯乙酮,然后与硫粉和吗啡啉进行Willgerodt-Kindler反应得到3,5-二苄氧基苯乙硫酰胺,一锅煮水解该酰胺得到关键中间体3,5-二苄氧基苯乙酸;然后经酯化、傅克酰基化和脱除苄基,分别以5步反应得到Csn-B(总产率68.8%)或secocurvularin(总收率67.3%);Csn-B经水解得到cytosporoneA(Csn-A),总产率65.3%;Csn-B经还原环合得到cytosporoneC(Csn-C),总产率64.0%.该合成方法步骤少、产率高,原料廉价,适合Csn-B的大量制备.

References

[1]  Brady, F. S.; Wagenaar, M. M.; Singh, M. P.; Janso, J. E.; Clardy, J. Org. Lett. 2000, 2, 4043.
[2]  Zhan, Y. Y.; Du, X. P.; Chen, H. Z.; Liu, J. J.; Zhao, B. X.; Huang, D. H.; Li, G. D.; Xu, Q. Y.; Zhang, M. Q.; Weimer, B. C.; Chen, D.; Cheng, Z.; Zhang, L. R.; Li, Q. X.; Li, S. W.; Zheng, Z. H.; Song, S. Y.; Huang, Y. J.; Ye, Z. Y.; Su, W. J.; Lin, S. C.; Shen, Y. M.; Wu, Q. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 548.
[3]  Xia, Z. B.; Cao, X. H.; Rico-Bautista, E.; Yu, J. H.; Chen, L. Q.; Chen, J. B.; Bobkov, A.; Wolf, D. A.; Zhang, X. K.; Dawson, M. I. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 332.
[4]  Li, J. F.; Lv, C.; Sun, W. Y.; Li, Z. Y.; Han, X. W.; Li, Y. Y.; Shen, Y. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 2191.
[5]  Palumbo-Zerr, K.; Zerr, P.; Distler, A.; Fliehr, J.; Mancuso, R.; Huang, J.; Mielenz, D.; Tomcik, M.; Fürnrohr, B. G.; Scholtysek, C.; Dees C.; Beyer, C.; Kr?nke, G.; Metzger, D.; Distler, O.; Schett, G.; Distler, J. H. W. Nat. Med. 2015, 21, 150.
[6]  Priebbenow, D. L.; Bolm, Carsten. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7870.
[7]  Vujjini, S. K.; Krishnam, V. R. R. D.; Badarla, K. R.; Vetukuri, V. N. K. V. P. R.; Bandichhor, R.; Kagga, M.; Cherukupally, P. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3885.
[8]  Li, X.; Reuman, M.; Russell, R. K.; Adams, R.; Ma, R.; Beish, S.; Branum, S.; Youells, S.; Roberts, J.; Jain, N.; Kanojia, R.; Sui, Z. Org. Process. Res. Dev. 2007, 11, 414.
[9]  Bracher, F.; Krauss, J. Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 31.
[10]  Cai, Z. Y.; Hector, F. D. L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1582 (in Chinese).(蔡祖恽, Hector F. DeLuca, 有机化学, 2014, 34, 1582.)
[11]  Liu, J. J.; Zeng, H. N.; Zhang, L. R.; Zhan, Y. Y.; Chen, Y.; Wang, Y.; Wang, J.; Xiang, S. H.; Liu, W. J.; Wang, W. J.; Chen, H. Z.; Shen, Y. M.; Su, W. J.; Huang, P. Q.; Zhang, H. K.; Wu, Q. Cancer Res. 2010, 70, 3628.
[12]  Wang, W. J.; Wang, Y.; Chen, H. Z.; Xing, Y. Z.; Li, F. W.; Zhang, Q.; Zhou, B.; Zhang, H. K.; Zhang, J.; Bian, X. L.; Li, L.; Liu, Y.; Zhao, B. X.; Chen, Y.; Wu, R.; Li, A. Z.; Yao, L. M.; Chen, P.; Zhang, Y.; Tian, X. Y.; Beermann, F.; Wu, M.; Han, J. H.; Huang, P. Q.; Lin, T. W.; Wu. Q. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 133.
[13]  Zhan, Y. Y.; Chen, Y. Y.; Zhang, Q.; Zhuang, J. J.; Tian, M.; Chen, H. Z.; Zhang, L. R.; Zhang, H. K.; He, J. P.; Wang, W. J.; Wu, R.; Wang, Y.; Shi, C. F.; Yang, K.; Li, A. Z.; Xin, Y. Z; Li, T. Y.; Yang, J. Y.; Zheng, Z. H.; Yu, C. D.; Lin, S. C.; Chang, C. S.; Huang, P. Q.; Lin, T. W.; Wu, Q. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 897.
[14]  Abrell, L. M.; Borgeson, B.; Crews, P. Tetrhedron Lett. 1996, 37, 8983.
[15]  Huang, H.; Zhang, L.; Zhang, X. D.; Ji, X.; Ding, X.; Shen, X.; Jiang, H. L.; Liu, H. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1041.
[16]  Yoshida, H.; Morishita, T.; Ohshita, J. Chem. Lett. 2010, 39, 508.
[17]  Delius, M.; Le, C. M.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15022.
[18]  Zamberlam, C. E. M.; Meza, A.; Leite, C. B.; Marques, M. R.; Limaa, D. P.; Beatriz, A. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 124.
[19]  Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synth. Commun. 2003, 33, 59.
[20]  Wu, W.; Huang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 10189.
[21]  Chen, W.; Hao, H. L.; Zhang, C. L.; Shen, Y. M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 797 (in Chinese).(陈旺, 郝慧琳, 张晨露, 沈月毛, 有机化学, 2014, 34, 797.)

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133