%0 Journal Article
%T CytosporoneB的高效合成有机化学
%A 吕超
%A 李剑芳
%A 徐洪蛟
%A 沈月毛
%J 有机化学
%P 2013-2018
%D 2015
%R 10.6023/cjoc201503049
%X 真菌聚酮(cytosporoneB,Csn-B)具有多种生物活性,是研究生物过程的重要小分子探针,其高效合成备受关注.本研究以商品3,5-二羟基苯乙酮为原料,苄基保护羟基得到3,5-二苄氧基苯乙酮,然后与硫粉和吗啡啉进行Willgerodt-Kindler反应得到3,5-二苄氧基苯乙硫酰胺,一锅煮水解该酰胺得到关键中间体3,5-二苄氧基苯乙酸;然后经酯化、傅克酰基化和脱除苄基,分别以5步反应得到Csn-B(总产率68.8%)或secocurvularin(总收率67.3%);Csn-B经水解得到cytosporoneA(Csn-A),总产率65.3%;Csn-B经还原环合得到cytosporoneC(Csn-C),总产率64.0%.该合成方法步骤少、产率高,原料廉价,适合Csn-B的大量制备.
%K 聚酮
%K cytosporoneB
%K 小分子探针
%K Willgerodt-Kindler反应
%U http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract344968.shtml