OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元
|
|
|
苯并二氢呋喃新木脂素Mannich碱衍生物的合成及生物活性研究有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201502003, PP. 1537-1543
Keywords: 苯并二氢呋喃新木脂素,licarinA,Mannich碱衍生物,合成,生物活性
Abstract:
以异丁香酚为原料,经氧化银催化的自由基仿生氧化偶联反应,一步合成了天然苯并二氢呋喃新木脂素licarinA(1),然后经2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌(DDQ)氧化脱氢反应得到另一苯并二氢呋喃新木脂素化合物2-(3'-甲氧基-4'-羟基)苯基-3-甲基-5-甲酰乙烯基-7-甲氧基-2,3-苯并二氢呋喃(2).以苯并二氢呋喃新木脂素1和2为底物,以甲醇为溶剂,分别与甲醛、二级胺在酸性介质中发生微波协助的Mannich反应,合成了11个新的苯并二氢呋喃新木脂素Mannich碱衍生物3~13.所合成的化合物通过1HNMR、13CNMR和MS等进行了结构确证,并采用CCK-8法测试了所合成化合物对人宫颈癌Hela细胞株的体外抑制活性.结果表明大部分化合物对Hela细胞增殖具有良好的抑制作用,其中化合物2(IC500.438μmol/L)和化合物9(IC508.358μmol/L)具有最强的Hela细胞增殖抑制活性.
References
[1] | Achenbach, H.; Grob, J.; Dominguez, X. A.; Cano, G.; Star, J. V.; russolo, L. D. C.; Munoz, G.; Salgad, F.; Lopez, L. Phytochemstry 1987, 26, 1159.
|
[2] | Barros, L. F. L.; Barison, A.; Salvador, M. T.; Mello-Silva, R.; Cabral, E. C.; Eberlin, M. N.; Stefanello, M. E. A. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1529.
|
[3] | Wang, E. C.; Wein, Y. S.; Kuo, Y. H. Tetrahedron Lett. 2006, 47(52), 9195.
|
[4] | Joshi, D.; Field, J.; Murphy, J.; Abdelrahim, M.; Schonherr, H.; Sparrow, J. R.; Ellestad, G.; Nakanishi, K.; Zask, A. J. Nat. Prod. 2013, 76, 450.
|
[5] | Xu, S.-H.; Liu, H.-R.; Lou, D.-H.; Wang, Q.-A. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 749 (in Chinese).(许守慧, 刘浩然, 娄定辉, 汪秋安, 有机化学, 2014, 34, 749.)
|
[6] | Liu, H.-R.; Huang, X.-Q.; Lou, D.-H.; Liu, X.-J.; Liu, W.-K.; Wang, Q.-A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4779.
|
[7] | Duan, K.-K.; Liu, H.-R.; Fan, H.-Q.; Zhang, J.; Wang, Q.-A. J. Chem. Res. 2014, 38(7), 443.
|
[8] | Liu, S.-Y.; Wang, G.-Q.; Liang, Z. Y.; Wang, Q.-A. Chem. Res. Chin. Univ., 2013, 29(6), 1119.
|
[9] | Wu, Z.; Liang, Z. Y.; Li, W.; Ren, Y.-M.; Wang, Q.-A. Chem. Res. Chin. Univ. 2011, 27(6), 949.
|
[10] | Daquino, C.; Rescifina, A.; Spatafora, C.; Tringali, C. Eur. J. Org. Chem, 2009, 6289.
|
[11] | Peng, Y.-Q.; Dou, R.-L.; Song, G.-H. Synlett 2005, 2245.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|