OALib Journal期刊
3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪衍生物合成、表征及生物活性有机化学
DOI: 10.6023/cjoc201405032
Keywords: 3 ,5 ,6-三取代-1 ,2 ,4-三嗪 ,苯并咪唑 ,微波辐射 ,合成 ,晶体结构 ,Cdc25B和PTP1B抑制剂
Abstract:
在NH4OAc/HOAc存在下,利用微波辅助,将联苯甲酰/茴香偶酰与2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼(3)缩合,合成出了30个新的含苯并咪唑环的3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪衍生物5和6.利用元素分析,IR,1HNMR及单晶X射线衍射进行了结构表征.评价了目标化合物对Cdc25B和PTP1B的抑制活性,讨论了结构与活性的关系.实验结果表明,部分目标化合物对Cdc25B和PTP1B具有良好的抑制活性,其中6o对Cdc25B的抑制活性[IC50=(0.84±0.22)μg/mL]最高.目标化合物5i,5m,5n,6h,6j,6m,6n和6o对PTP1B的抑制活性[IC50=(0.46±0.10)～(0.87±0.19)μg/mL]均高于阳性对照药物齐墩果酸[IC50=(0.97±0.15)μg/mL].值得注意的是,化合物5h,5m,6n和6o对Cdc25B和PTP1B均具有抑制活性.目标化合物是潜在的Cdc25B和PTP1B抑制剂.
References
[1] Wang, X.-J.; Chu, N.-Y.; Wang, Q.-H.; Liu, C.; Jiang, C.-G.; Wang, X.-Y.; Ikejima, T.; Cheng, M.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6297. [2] Song, W.-J.; Cheng, J.-P.; Jiang, D.-H.; Guo, L.; Cai, M.-F.; Yang, H.-B.; Lin, Q.-Y. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 121, 70. [3] Desai, N. C.; Shihory, N. R.; Kotadiya, G. M. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 305. [4] Gaba, M.; Singh, S.; Mohan, C. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 494. [5] Tremblay, M.; Bonneau, P.; Bousquet, Y.; DeRoy, P.; Duan, J.; Duplessis, M.; Gagnon, A.; Garneau, M.; Goudreau, N.; Guse, I.; Hucke, O.; Kawai, S. H.; Lemke, C. T.; Mason, S. W.; Simoneau, B.; Surprenant, S.; Titolo, S.; Yoakim, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7512. [6] Lee, K.; Goo, J.-I.; Jung, H. Y.; Kim, M.; Boovanahalli, S. K.; Park, H. R.; Kim, M.-O.; Kim, D.-H.; Lee, H. S.; Choi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7456. [7] Li, Y.-J.; Liu, L.-J.; Jin, K.; Sun, S.-Q.; Xu, Y.-T. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 1577 (in Chinese). (李英俊, 刘丽军, 靳焜, 孙淑琴, 许永廷, 化学学报, 2010, 68, 1577.) [8] Sun, Y.-F.; Pan, W.-L.; Wu, R.-T.; Song, H.-C. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1079 (in Chinese). (孙一峰, 潘文龙, 吴仁涛, 宋化灿, 有机化学, 2006, 26, 1079.) [9] Huang, W.-G.; Jiang, Y.-Y.; Li, Q.; Li, J.; Li, J.-Y.; Lu, W.; Cai, J.-C. Tetrahedron 2005, 61, 1863. [10] Styskala, J.; Styskalová, L.; Slouka, J.; Hajdúch M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 449. [11] Nassar, I. F. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 129. [12] Al-Adiwish, W. M.; Tahir, M. I. M.; Siti-Noor-Adnalizawati, A.; Hashim, S. F.; Ibrahim, N.; Yaacob, W. A. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 464. [13] Mashaly, M. M.; El-Shafiy, H. F.; El-Maraghy, S. B.; Habib, H. A. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 1853. [14] Khoshneviszadeh, M.; Ghahremani, M. H.; Foroumadi, A.; Miri, R.; Firuzi, O.; Madadkar-Sobhani, A.; Edraki, N.; Parsa, M.; Shafiee, A. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 6708. [15] Zhan, P.; Li, X.; Li, Z.-Y.; Chen, X.-W.; Tian, Y.; Chen, W.-M.; Liu, X.-Y; Pannecouque, C.; Clercq, E. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7155. [16] Ban, K.; Duffy, S.; Khakham, Y.; Avery, V. M.; Hughes, A.; Montagnat, O.; Katneni, K.; Ryan, E.; Baell, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6024. [17] Li, Y.-J.; Shao, X.; Gao, L.-X.; Jin, K.; Sheng, L.; Luo, T.-C.; Yu, Y.; Li, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2178 (in Chinese). (李英俊, 邵昕, 高立信, 靳焜, 盛丽, 罗潼川, 于洋, 李佳, 有机化学, 2013, 33, 2178.) [18] Li, Y. J.; An, J.; Jin, K.; Sun, S.-Q.; Lv, C.-W.; Chen, Q.; Chen, X.-Y. Chem. Reag. 2012, 34, 497 (in Chinese). (李英俊, 安静, 靳焜, 孙淑琴, 吕成伟, 陈晴, 陈晓雨, 化学试剂, 2012, 34, 497.) [19] Marandi, F.; Jangholi, M.; Hakimi, M.; Rudbari, H. A.; Bruno, G. J. Mol. Struct. 2013, 1063, 71. [20] Irannejad, H.; Kebriaieezadeh, A.; Zarghi, A.; Montazer-Sadegh, F.; Shafiee, A.; Assadieskandar, A.; Amini, M. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 865. [21] Irannejad, H.; Amini, M.; Khodagholi, F.; Ansari, N.; Tusi, S. K.; Sharifzadeh, M.; Shafiee, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4224. [22] Khodaghol, F.; Tusi, S. K.; Alamdary, S. Z.; Amini, M.; Ansari, N. Toxicol. In Vitro 2012, 26, 907. [23] Ali, T. E. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4385. [24] Thirumurugan, P.; Perumal, P. T. Dyes Pigm. 2011, 88, 403. [25] Panayiotidou, L.; Stylianou, M.; Arabatzis, N.; Drouza, C.; Lianos, P.; Stathatos, E.; Keramidas, A. D. Polyhedron 2013, 52, 856. [26] Husain, A.; Rashid, M.; Shaharyar, M.; Siddiqui, A. A.; Mishra, R. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 785. [27] Sun, L.-P.; Shen, Q.; Piao, H.-H.; Ma, W.-P.; Gao, L.-X.; Zhang, W.; Nan, F.-J.; Li, J.; Piao, H.-R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3630.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
