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有机化学 2006
3-位长链烷基双(单)取代焦脱镁叶绿酸-a甲酯的合成有机化学, PP. 470-476 Keywords: 叶绿素衍生物,焦脱镁叶绿酸-a甲酯,Grignard反应,光动力疗法 Abstract: 以焦脱镁叶绿酸-a甲酯(1)为起始原料,通过E环保护和3-位乙烯基的氧化反应得到卟吩醛2,与长链烷基溴化镁的Grignard反应将3-位甲酰基转化为1-羟长链烷基,选用TPAP和N-甲基吗啉N-氧化物混合氧化剂对卟吩仲醇3的羟基进行氧化,生成3-位烷酰基焦脱镁叶绿酸-a衍生物4,再与长链烷基溴化镁进行Grignard反应,得到亲核加成产物卟吩叔醇5和还原产物3;以对甲苯磺酸催化,卟吩醇3和5在干燥苯中回流脱水,分别给出反式结构的3-位长链烷基单或者双取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯衍生物6和7.所合成的叶绿酸衍生物均经UV,IR,1HNMR及元素分析证明其结构.
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