含咔唑基团芘类荧光材料的合成与发光性质

以1-溴芘、1,6-二溴芘和9-对乙炔苯基咔唑为原料，通过Sonogashira偶联反应合成了1-（4-（9-咔唑）苯乙炔基）芘和1,6-二（4-（9-咔唑）苯乙炔基）芘两种荧光分子。经熔点、核磁共振氢谱以及元素分析等结构表征，对中间体和目标产物的紫外-可见吸收、荧光发射以及结构与性质之间的构效关系进行了研究。通过结构修饰，可有效调节此类分子的吸收及发射性质。当芘单元作为中心电子受体，以4-苯乙炔基为桥连基，引入咔唑基团作为电子给体时，其分子共轭程度、结构刚性和分子内电荷转移能力显著提高。相对于D-π-A结构的单取代化合物，双取代D-π-A-π-D结构分子的最大发射峰由422 nm红移至446 nm，荧光量子效率由0.64提升至1.08。该类化合物可作为高效的蓝光荧光材料，应用于有机光致/电致发光材料以及有机发光二极管等领域