基于meso-位置含有S原子的醌式Bisanthene衍生物的合成与性质表征

本文拟在醌式Bisanthene的 meso-位置嵌入杂原子S，然后对其光电性质进行研究。以9-噻吨酮为原料分别合成相应的重氮化合物和硫酮，然后通过Barton-Kellogg反应，铜粉还原，分子内光照关环反应试图得到meso-位置含有S原子的醌式Bisanthene 1。由于单边关环产物7不具有均苯乙烯类结构骨架，导致该分子不能进一步发生Katz-modified Mallory光关环得到目标产物1。单边关环产物7和其烯烃前体6相比，表现出扩展的π体系，自身的最大吸收波长红移105 nm，发射波长红移90 nm。另外电化学测试表明7可以被可逆的氧化为阳离子，且被扩展的π体系所稳定。从单边关环产物7的光谱及电化学数据推测，目标产物1应该具有更大的π体系，更长范围的吸收及发射波长，较低的Eg、更多级的可逆氧化电位