7-氮杂吲哚去芳香化[3+2]环加成合成7-氮杂吲哚啉并[3,4-b]四氢吡咯骨架衍生物

以7-氮杂吲哚为原料，经酰化和硝化得到3-硝基-1-酰基-7-氮杂吲哚衍生物Ⅰa～g，再由Ⅰa～g和原位产生的1,3-偶极子发生去芳香化[3+2]环加成反应得到7-氮杂吲哚啉并[3,4-b]四氢吡咯衍生物（Ⅲa~g），并对其合成条件进行了优化，在二氯甲烷作溶剂，室温反应1 h的条件下，Ⅲa~g的产率为85%～95%，非对映选择性dr>99:1。目标化合物的结构经1HNMR、13CNMR和HR-MS进行表征，确认合成了目标产物。此外，对目标产物(S,S)-6-苄基-4b-硝基-8-甲苯磺酰基-4b,5,6,7,7a,8-六氢吡咯并[3',4':4,5]吡咯并[2,3-b]吡啶(Ⅲa)进行了X射线衍射测试，对其晶体结构进行了分析，结果表明，化合物Ⅲa的两个手性中心为(S,S)构型或者(R,R)构型