对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的合成

以D-甘露糖为原料，通过乙酰化、Helferich糖苷化、脱保护3步反应，简便地合成了对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷。通过正交实验探讨了反应物摩尔比、温度、预先减压时间、反应时间以及催化剂的量对Helferich糖苷化立体选择性和产率的影响。得到最佳反应条件为：1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-甘露糖2.56 mmol，1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-甘露糖与对硝基苯酚摩尔比1:4，催化剂SnCl4用量0.308 mmol，预先负压时间和反应时间均为80 min，反应温度为120 ℃，在该条件下，Helferich糖苷化反应的α-立体选择性最好，产率可达72.4%