甲醇溶液中五氮唑负离子的制备与表征

以对氨基苯磺酸为起始原料, 通过重氮化、缩合和水解反应, 合成了3, 5-二甲基-4-羟基苯胺盐酸盐, 总收率为75%。用3, 5-二甲基-4-羟基苯胺盐酸盐制备了-50 ℃下稳定的3, 5-二甲基-4-羟基苯基五唑, 收率为66.7%。以甲醇为溶剂, 亚铁盐为还原剂, 间氯过氧苯甲酸为氧化剂, 可切断3, 5-二甲基-4-羟基苯基五唑分子中的C—N键, 得到少量的五唑负离子, 并通过质谱、核磁等方法对其进行表征。同位素标记实验证明五唑环中N原子具有相同的化学环境, 说明五唑负离子极有可能具有芳香性