取代基效应对N-(2-羟基苯亚乙基) 苯胺碳核磁共振化学位移的影响

合成了一系列N-(2-羟基苯亚乙基)苯胺2-OH-XAr(Me)=NArY化合物,以核磁共振1H 氢谱和13C 碳谱确定其结构,指认出桥基C(Me)=N上碳的化学位移δC［2-OH,C(Me)=N］,定量研究取代基效应对δC［2-OH,C(Me)=N］的影响.得到一个4参数定量方程,相关系数R为0.940 1,较好地表达了δC［2-OH,C(Me)=N］的变化规律.结果表明：该类化合物化学位移δC［2-OH,C(Me)=N］由取代基基态极性参数σ(X)与σ(Y),激发态取代基参数(Y),基团X和Y之间的特殊交叉作用2等共同表达.通过δC［2-OH,C(Me)=N］与二取代-氮(苯亚乙基)苯胺衍生物XArC(Me)=NArY桥基C(Me)=N上碳化学位移δC［C(Me)=N］的比较发现：化合物2-OH-XAr(Me)=NArY受分子内氢键的影响,这2类化合物桥基上碳的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δC［C(Me)=N］的变化去类比δC［2-OH,C(Me)=N］的变化