6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮酰胺衍生物的合成及其抑菌活性研究

【目的】研究6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮酰胺衍生物抑制真菌活性的构效关系，为病原菌的防治提供参考依据。【方法】以5-溴-2,3-二氨基吡啶为原料，经乙酰乙酸乙酯环化制得中间体化合物6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮，再按照目标化合物合成路线设计合成6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮酰胺衍生物。通过核磁共振、质谱以及元素分析对目标化合物进行结构表征。以嘧菌酯为对照，采用菌丝生长速率法测定目标化合物对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、玉米弯孢霉病菌(Curvularia lunata)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporumf.sp.vasinfectum)、茄子黄萎病菌(Verticillium dahlia)、西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum)和苹果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)的抑菌活性。【结果】合成了17个6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮酰胺衍生物，其中脂肪羧酸酰胺衍生物10个（B01-B10），芳香羧酸酰胺衍生物6个（B11-B16）,杂环羧酸酰胺衍生物1个（B17）。抑菌活性测定结果表明，17个目标化合物对供试病原真菌均有一定的抑菌活性，其中化合物B01，B03-B06和B13在100 μg/mL质量浓度下对部分供试病原真菌菌丝生长有明显的抑制作用，尤以化合物B06的抑菌活性最为突出，抑制率均可达到70%以上,其对6种供试植物病原真菌的EC50值分别为8.23，49.32，21.45，24.87，36.40和28.65 μg/mL，均高于对照药剂嘧菌酯。【结论】6-溴-1-异丙烯基-1H-咪唑［4,5b］吡啶-2-酮衍生物对6种供试病原真菌均具有一定的抑制活性，该类化合物的结构具有进一步改造研究的价值