苯环5位取代磺酰脲类化合物的水解动力学及三维定量构效关系初步研究

摘要 研究了除草活性较好的9个新型苯环5位取代的磺酰脲类化合物（A～I）分别在酸性、中性及碱性水溶液中的水解情况. 采用HPLC-MS对水解产物进行分离鉴定，推测了水解产物的结构及水解路径. 采用比较分子力场（CoMFA）方法，对化合物的结构与水解半衰期之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）研究. 结果表明，苯环5位取代的苯磺酰脲类化合物的水解遵循一级动力学反应，容易发生酸性条件下的水解，水解反应第一步主要为酸催化下磺酰脲桥的断裂，形成5位取代的苯磺酰胺和氨基杂环. 苯环5位取代的苯磺酰胺进一步发生5位酰胺基的水解，最后得到化合物c（6-氨基糖精）和d（糖精）. 苯环5位经修饰改造后，在相同条件下，其水解速度明显高于改造前的母体化合物单嘧磺酯和甲磺隆. 苯环5位为酰胺基取代的化合物的水解速度随酰胺基上烷基碳原子数的增加及烷基体积的增大而降低. 经计算所得的CoMFA模型能够对该系列化合物的水解半衰期进行较好的预测