n-苯基-n′-甲基苯基脲的合成及其生物活性研究

[目的]建立n-苯基n′-甲基苯基脲类化合物的合成方法,并分析其生物活性.[方法]在三乙胺存在的条件下,苯胺与氯甲酸甲酯反应生成苯胺基甲酸甲酯,后者不经分离再与过量甲基苯胺反应即可生成n-苯基-n′-甲基苯基脲;采用红外光谱和质谱对目标化合物的结构进行表征,并以丰光萝卜种子为材料,采用萝卜子叶扩张生长法测定其对进细胞分裂的促进活性.[结果]第一步反应回流30min即可;通过正交试验优化得到第二步反应的条件为:140℃回流3.0h得n-苯基-n′-(4-甲基苯基)脲,产率为87.4%;152℃回流4.5h得n-苯基-n′-(2-甲基苯基)脲,产率为81.5%;155℃回流5.5h得n-苯基-n′-(3-甲基苯基)脲,产率为80.4%.3种化合物的质量浓度为0.01～1.00mg/l时,均对萝卜子叶的生长有明显的促进作用,其中以1.00mg/ln-苯基-n′-(3-甲基苯基)脲的活性最高.[结论]氯甲酸甲酯法具有操作方便安全、产率高、后处理简单和"一锅煮"等优点,适于实验室和工业生产使用.3个甲基取代的二苯基脲类化合物均可较好地促进萝卜子叶的扩张,其活性按间位、对位和邻位依次递减.