选择性反应及其合成应用的研究--ⅰ.高度区域及立体选择性硼氢化和1,2:5,6一二一(0-亚异丙基)-α-d-半乳-呋喃糖合成方法的改进

由d-葡萄糖(ⅰ),经四步反应可得标题化合物(ⅴ)。为了在较短的时间内制得足够量的纯净的3-脱氧1,2:5,6-二(o-亚异丙基)-α-d-赤-己-3-烯呋喃糖(ⅳ),可将3-o-对甲苯磺酰基-1,2:5,6-二-(o-亚异丙基)-α-d-葡-呋喃糖(ⅲ)和粉状氢氧化钾置于kugelrohr装置中进行反应。仔细控制反应条件,化合物(ⅳ)的产率达到72%。在硼烷-甲硫醚配合物(h3b:sme2)与烯(ⅳ)起硼氢化反应后,用碱性过氧化氢处理,可得产物(ⅴ),产率76-81%。此硼氢化反应具有高度区域选择性和立体选择性。