3-甲基芬太尼立体异构体的合成、绝对构型和镇痛活性

报道3-甲基芬太尼(2)四个光学异构体的合成及其绝对构型的确定,并测定了各异构体的镇痛活性(小鼠,ip,热板法)。结果表明,cis-(+)-(3r,4s)-2的镇痛作用最强,ed500.00767mg/kg,镇痛效能是吗啡的2600倍,比其对映体cis-(-)-(3s,4r)-2以及混旋的cis-(±)-2分别强119和1.5倍;trans-(+)-(3s,4s)-2的镇痛效能是吗啡的450倍、trans-(-)-(3r,4r)-2的4倍。