氯霉素之合成研究(六)l-α-二氯乙酰氨基-β-羟基-对硝基苯丙酮的混旋化和还原

制备l-α-二氯乙酰氨基-β-羟基-对-硝基苯丙酮的收率較制备相应的乙酰氨基化合物为佳,和kollonitsch氏等所报告的不同,我們發現这个化合物易于在含有吡啶的乙醇或異丙醇溶液中混旋化,而溶解度較小的混旋化合物即自溶液析出,收率很好(母液循环使用时,接近理論量)。观察到,在醋酸溶液中,只有在有醋酸鈉存在时才有混旋化作用发生,这点进一步支持了,混旋化通过質子轉位而进行的理論,dl-α-二氯乙酰氨基-β-羟基-对-硝基苯丙酮的meerwein-ponndorf氏还原,当加有少量異丙醇钠时,所得合霉素收率可达53—55%理论。