3-甲基-5-硝基呋喃衍生物的合成

本文报道在硝基呋喃类药物的呋喃环3位上进行结构修饰。根据3位甲基有利于硝基与酶活性部位的巯基进行亲核取代,有可能提高其抗菌杀虫活性的设想,合成了3-甲基呋喃嘧酮和3-甲基呋喃丙胺等新化合物19个。与母体化合物进行抗菌杀虫活性的比较,以探索环上甲基所起的作用。这类化合物的合成是以丙酮为原料,经claisen缩合、darzen反应、mcfadyen反应成为3-甲基呋喃甲醛,再经knoevenagel反应、硝化、缩合成为化合物ⅰ。3-甲基呋喃醛经肟化、硝化、缩合成为化合物ⅱ。有关生物活性比较和理论探讨将另文发表。