α-氯丙酸乙酯对映体与β-环糊精的主客体相互作用

运用量子力学pm3方法模拟α-氯丙酸乙酯((r/s)-ecpa)与β-环糊(β-cd)的主客体相互作用,探讨(r/s)-ecpa在β-cd上的手性识别机理.结果表明,(r/s)-ecpa对映体与β-cd形成稳定结合物的结合方式完全不同,(r)-ecpa位于β-cd空腔宽口端,形成缔合物;(s)-ecpa插入β-cd空腔内形成包结物.而且,(s)-ecpa与β-cd的结合稳定能低于(r)-ecpa与β-cd的结合稳定能.在(r/s)-ecpa与β-cd结合物中,(r/s)-ecpa中的手性碳接近葡萄糖单元的c2和c3.(r/s)-ecpa与β-cd之间的手性识别与葡萄糖单元的c2和c3所提供的手性环境和(r/s)-ecpa与β-cd结合的紧密程度密切相关.