含苯环β-环糊精衍生物自包结对反应对映选择性的影响

以单(6-O-p-甲苯磺酰基)-β-环糊精为反应原料，通过亲核取代合成了3个带苯环的β-环糊精衍生物CD-1～CD-3，收率为9.93%～17.51%，衍生物的结构通过1HNMR和ESI-MS进行了表征确认。将合成的β-环糊精衍生物与Na2MoO4?2H2O络合后应用于催化H2O2氧化苯甲硫醚。结果表明，反应介质的pH值对该反应体系的收率有一定影响。通过1HROESYNMR发现，CD-1～CD-3的分子内自包结是影响Na2MoO4?2H2O催化氧化苯甲硫醚不对称反应产物ee%值的主要原因。通过量子化学计算对自包结状态进行了证实。