烷基取代蒽的单电子氧化

在无水CHCl3-吡啶中,烷基取代蒽被碘氧化生成的中间体游离基正离子,在亲核试剂进攻蒽环使9-,10-C氧化,和侧链烷基去质子两种竞争反应中,若蒽环9-或10-C未取代,则以9-,10-C氧化占绝对优势;若蒽环9-,10-C均被取代,则以侧链去质子氧化占优势。甲基去质子速度比乙基和环丙基快得多。