核苷研究Ⅴ:双乙酰赛吲哚毒素的全合成

赛吲哚霉素的双乙酰衍生物已由吲哚曼-吲哚法合成。吲哚-3-乙酸经催化氢化,甲酯化和氨解反应得到吲哚曼-3-乙酰胺(9);将4-去氧-D-核-吡喃己糖以三苯甲基保护后乙酰化。消除保护基再经氧化和甲酯化等反应,得到1,2,3-O-三乙酰基-4-去氧-β-D-核-吡喃己糖醛酸甲酯(6),将化合物6和9先缩合后脱氢即得到赛吲哚霉素的双乙酰衍生物2。赛吲哚霉素的类似物1-(3-氨羰甲基吲哚基)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)也由相似的方法合成。