Ⅱ.2,4,6-三羟基-5-羰基-5,12-二氢并四苯的合成

我们选择2,4,6-三经基5-羰基-5,12-二氢并四苯(Ⅻ)作为合成脱二甲氨地霉红(Ⅰ)的模型.按照两条可能的合成路线,一条是Ⅱ与Ⅲ在硼酸作用下的缩合,另一条是Ⅴ与Ⅵ的Friedel-Crafts酰化反应,获得同一缩合产物Ⅳ.在Friedel-Crafts反应中除Ⅳ以外还同时得到了Ⅳ的乙酯(Ⅶ)及环化产物(Ⅷ).将Ⅳ用浓硫酸环化再继之以氢碘酸的作用,得到Ⅻ.Ⅻ也可自Ⅳ进行环化,接著脱甲基化,还原及最后脱甲基化反应制得.曾讨论Ⅻ的结构,并从红外光谱得到证明.