氨基糖的研究Ⅰ.——N-(2’,4’-二硝基苯)-2-胺基-2-脱羟-D-葡萄糖的衍生物及其旋光性

在2-氨基-2-脱羟-D-葡萄糖的氮原子上引入2,4-二硝苯基后,其旋光性有显著的变化。自2-氨基-2-脱羟-D-葡萄糖(Ⅰ),我们获得一新的四乙酰-N-二硝苯基衍生物(Ⅲ),该物经证明系属于吡喃糖α-型,但其旋光率比其β-端基差向异构体(Ⅳ)更向左旋,而与一般糖类α-与β-异构体之间的旋光率的关系不符。我们再观察N-二硝苯-2-胺基-2-脱羟-D-葡萄糖甲甙及其乙酰衍生物的α-与β-异构体的旋光率,也有相同的反常现象。Hundson同旋律不完全适用于以上的N-二硝苯-D-胺基葡萄糖及其衍生物的原因可能由于C2原子上N-二硝苯基对邻位C1旋光性的影响所致。