那可汀一类物的立体化学

利用那可汀还原产物制备铜络合物的方法测定l-α-那可汀(Ⅰ)(天然)与l-β-那可汀(Ⅱ)(人工制得)的相对构型分别为赤与苏。结合l-α-那可汀(Ⅰ)经一系列化学变化制得1-甲氧基-13-表蛇果碱(Ⅷ)为负旋光性的事实,推论l-α-那可汀(Ⅰ)与l-β-那可汀(Ⅱ)的绝对构型分别为1R9S与1R9R。从已知结构关系推知Narcotoline(Ⅺ)的绝对构型为1R9S,α-(天然)与β-gnoscopine(人工合成)的相对构型分别为赤与苏。