2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖丁啶基]-2-苯基乙酸类化合物的合成

用叠氮钠和D-苯基甘氨酸为原料合成了2-[4-取代苯基-2-氧-3-酰氨基-1-吖啶基]-2-苯基乙酸类化合物.在叠氮乙酰氯和亚胺化合物在三乙胺存在下在-78℃时进行环缩合反应,可导致立体专一性合成顺-甲基-2-(4-取代苯基-2-酮-3-叠氮-1-吖啶基)-2-苯基乙酸,催化氢化或硫化氢可减少叠氮基和得到氨基β-内酰胺后者被酰化生成α-酰氨基-β-内酰胺,在温和碱性条件下选择性地氢化酯基既不会影响β-内酰胺环,又不全影响酰胺侧链.合成了二十个标题化合物,其中九个被表明对β-内酰胺酶有抑制活性.