神经节苷脂GM3的有效合成

报道了α-Neu5Ac-(2-3)-β-Gal-(1-4)-β-Glc-(1-1)-Cer(GM3)的有效合成方法.将选择性保护的乳糖二醇与唾液酸黄原酸酯(Xanthate)在AgOTf/PhSCl催化下高立体、高区域选择性糖苷化得到含唾液酸的三糖,经脱苄基保护及全乙酰化后,在温和条件下脱去还原端保护基,并制备成三氯乙酰亚胺酯糖苷,与选择性保护的鞘氨醇缩合得到含叠氮化合物9.后者用Ph3P还原后,在EDC存在下与硬脂酸酰化反应,得化合物11,脱去保护基后获得目标产物GM3(1),为研究肿瘤疫苗提供有用材料.化合物结构经NMR,MS和HRMS确证.