10,10-二苄基-9(10H)蒽醇的酸催化选择性环化反应

蒽酮(1)与3,5-二甲氧基苯甲醛(2)在吡啶/哌啶中反应生成10-(3,5-二甲氧基苯甲亚基蒽酮(3);3经Pd/C催化氢化生成10-(3,5-二甲氧基苄基蒽酮(4);4与3-甲氧基苄基氯(5)进行相转移催化烷基化反应生成10-(3,5-二甲氧基苄基)-10-(3-甲氧基苄基)蒽酮(6);6经NaBH4还原生成10-(3,5-二甲氧基苄基)-10-(3-甲氧基苄基)-9(10H)-蒽醇(7);7在酸催化下发生选择性1,7-脱水反应,生成高三蝶烯(homotriptycene)(8).其反应机理可能是7在酸存在下生成正碳离子中间体,然后选择性地亲电进攻富电荷的3,5-二甲氧基苯基,而不进攻3-甲氧基苯基.