3,4-双取代氧化呋咱衍生物的合成、结构表征及热性能研究

以自制的偕氯肟基化合物为原料,通过脱氯化氢、分子间二聚环化及硝化等反应合成了自行设计的8种目标化合物——3,4-二苯基氧化呋咱(1)、3,4-二(吡啶-2-基)氧化呋咱(2)、3,4-二(吡啶-3-基)氧化呋咱(3)、3,4-二(吡啶-4-基)氧化呋咱(4)、3,4-二(吡嗪-2-基)氧化呋咱(5)、3,4-二(4-甲氧基苯-1-基)氧化呋咱(6)、3,4-二(4-氯苯-1-基)氧化呋咱(7)及3,4-二(3,5-二硝基苯-1-基)氧化呋咱(8).利用红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析等手段对8种目标化合物进行了结构表征.初步考察了不同取代基对二聚反应的影响,发现取代基的吸电子能力越强,越有利于形成氧化氰中间体结构,目标产物收率越高|以化合物5为例,探讨了反应温度、缚酸剂、缚酸剂浓度、反应介质等对二聚反应的影响,确定适宜的反应条件为反应温度2～10℃,缚酸剂选择3%～5%浓度的Na2CO3或KHCO3,反应介质为低沸点溶剂,在此反应条件下,化合物的收率分别为64.7%,71.3%,70.0%,71.1%,75.6%,58.1%,59.4%,42.7%|利用差示扫描量热法(DSC)研究了目标化合物的热稳定性,其中苯基取代衍生物的热稳定性较氮杂环衍生物好.