OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

化学学报 2013

碱在过渡金属催化的有机化学反应中的作用

DOI: 10.6023/A12110984, PP. 13-25

欧阳昆冰,席振峰

Keywords: 碱的作用,碱性,无机碱,有机碱,过渡金属催化的有机反应

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

碱,包括无机碱和有机碱,在过渡金属催化的有机反应中发挥着重要作用.本文概括地介绍和讨论相关文献中碱的作用机制.碱的作用与许多因素有关,包括碱性、溶解度、电离度、溶剂、聚集度、金属离子大小、金属离子Lewis酸性、金属离子的“软硬”度、阴离子的大小、阴离子的配位作用等.碱可用于攫取质子、中和反应体系中的酸、活化催化剂、促进催化剂再生等,碱中金属阳离子的作用主要集中在其对碱在有机溶剂中溶解度的影响和其与底物或溶剂间相互作用力的强弱上,碱中阴离子的作用主要表现在离子与金属的配位方式和稳定性上;有机碱和无机碱的主要区别体现在溶解度和空间位阻的不同上.另外,商品碱中极少量的过渡金属杂质也有可能对反应产生影响.

References

[1]	(a) Ackermann, L.; Vicente, R.; Born, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 741; (b) Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299; (c) Zhao, D.; Wang, W.; Lian, S.; Yang, F.; Lan, J.; You, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1337; (d) Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201; (e) Zhao, J.; Zhang, Q.; Liu, L.; He, Y.; Li, J.; Li, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 5362; (f) Guchhait, S. K.; Kandekar, S.; Kashyap, M.; Taxak, N.; Bharatam, P. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 8321.
[2]	(a) Emsley, J. J. Chem. Soc. A, 1971, 2511; (b) Clark, J. H. MS. Thesis, King’s College, London, 1975.
[3]	Clark, J. H. Chem. Rev. 1980, 80, 429.
[4]	Emsley, J.; Jones, D. J.; Miller, J. M.; Overill, R. E.; Waddilove, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 24.
[5]	Clark, J. H.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 498.
[6]	(a) Liotta, C. L.; Harris, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 98, 2250;(b) Naso, F.; Ronzini, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 340; (c) Wollenberg, R. H.; Miller, S. J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3219.
[7]	(a) Robinson, J. R.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J.; Schelter, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10159; (b) Beweries, T.; Burlakov, V. V.; Bach, M. A.; Peitz, S.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Pathak, B.; Jemmis, E. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6907.
[8]	Chowdhury, R. L.; B？ckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1063.
[9]	Morto, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1154.
[10]	(a) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Green Chem. 2009, 11, 1313;(b) Ouali, A.; Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M.; Taillefer, M. ChemCatChem 2009, 1, 504.
[11]	(a) Qafisheh, N.; Mukhopadhyay, S.; Joshi, A. V.; Sasson, Y.; Chuah, G.-K.; Jaenicke, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 3016;(b) Popov, I.; Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2009, 74, 8309; (c) Gerber, R.; Blacque, O.; Frech, C. M. ChemCatChem. 2009, 1, 393; (d) Lamblin, M.; Nassar-Hardy, L.; Hierso, J.-C.; Fouquet, E.; Felpin, F.-X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33; (e) Radhakrishan, R.; Do, D. M.; Jaenicke, S.; Sasson, Y.; Chuah, G.-K. ACS Catal. 2011, 1, 1631.
[12]	(a) Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533; (b) Chen, J.-P.; Peng, Q.; Lei, B.-L.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14180; (c) Liu, J.; Hu, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11443; (d) Shen, X.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Li, G.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2588.
[13]	(a) De Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 10, 1007; (b) Cha, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1032.
[14]	Zheng, D.; Li, S.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 2655.
[15]	(a) Durola, F.; Durot, S.; Heitz, V.; Joosten, A.; Sauvage, J.-P.; Trolez, Y. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2011, 71, 507. For a similar result, also see: (b) Cariou, M.; Simonet, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1146.
[16]	Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044.
[17]	(a) Liang, Y.; Zhang, S.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9204; (b) Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1934; (c) Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Ouyang, K.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1537.
[18]	Cella, J. A.; Bacon, S. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1122.
[19]	http://www.acros.be/_Rainbow/pdf/brochure_cesium_v2.pdf.
[20]	(a) Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3299; (b) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
[21]	Yoo, W.-J.; Capdevila, M. G.; Du, X.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2012, 14, 5326.
[22]	Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398.
[23]	(a) Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Chem. Lett. 1992, 2177;(b) Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. Organometallics 1995, 14, 1818; (c) Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barki, M.; Meyer, G. Organometallics 1995, 14, 5605; (d) Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
[24]	Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 5955.
[25]	(a) Si Larbi, K.; Fu, H. Y.; Laidaoui, N.; Beydoun, K.; Miloudi, A.; El Abed, D.; Djabbar, S.; Doucet, H. ChemCatChem 2012, 4, 815; (b) Laidaoui, N.; Roger, J.; Miloudi, A.; El Abed, D.; Doucet, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4373.
[26]	Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
[27]	Li, Y.; Wang, W.-H.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Organometallics 2012, 31, 4397.
[28]	Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880.
[29]	(a) González, J. J.; Garcia, N.; Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1286; (b) Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 2993; (c) Pascual, S.; de Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 2727; (d) Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021; For a related study, see: (e) Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171.
[30]	Jia, X.; Petrone, D. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9870.
[31]	Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908.
[32]	(a) Roger, J.; Po？gan, F.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 696; (b) Derridj, F.; Roger, J.; Djebbar, S.; Doucet, H. Org. Lett. 2010, 12, 4320.
[33]	Duff, J. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2219.
[34]	Du, J. M.; Mann, B. E.; Shaw, B. L.; Turtle, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 139.
[35]	Gaunt, J. C.; Shaw, B. L. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 511.
[36]	Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537.
[37]	Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
[38]	Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781.
[39]	Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J.-L.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157.
[40]	(a) Campeau, L.-C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J.-P.; Villemure, E.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276; (b) Caron, L.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Org. Lett. 2008, 10, 4533; (c) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848; (d) Lafrance, M.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Tetrahedron 2008, 64, 6015; (e) Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826;(f) Liégault, B.; Petrov, I.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1047; (g) Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692; (h) Lapointe, D.; Markiewicz, T.; Whipp, C. J.; Toderian, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 749; (i) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658.
[41]	Denmark, S. E.; Werner, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3612.
[42]	Hatanaka, Y.; Goda, K.-I.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1279.
[43]	(a) Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298; (b) Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097.
[44]	Chen, L.; Gao, Y. Q.; Russell, D. H. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 689.
[45]	(a) Allen, L. J.; Crabtree, R. H. Green Chem. 2010, 12, 1362; (b) Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737; (c) Zhang, H.; Shi, R.; Ding, A.; Lu, L.; Chen, B.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12542; (d) Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765.
[46]	Chen, I.-H.; Yin, Y.; Itano, W.; Kanai, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11664.
[47]	Yazaki, R.; Nitabaru, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14477.
[48]	Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
[49]	Chen, L.; Roger, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2749.
[50]	Shirakawa, E.; Itoh, K.-I.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537.
[51]	For reviews on cation-π interaction, see: (a) Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303; (b) Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967.
[52]	Xie, J.-H.; Liu, S.; Huo, X.-H.; Cheng, X.; Duan, H.-F.; Fan, B.-M.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2967.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133