全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2013 

钯促进的碳氢键活化在齐墩果酸D和E环脱氢烯化中的应用研究

DOI: 10.6023/A13020215, PP. 541-548

Keywords: 齐墩果酸,,碳氢键活化,脱氢反应,8-胺基喹啉,2-氨甲基吡啶,

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

齐墩果烷型的三萜及其糖苷化合物广泛分布于陆地植物和一些海洋生物中,是许多传统药物中的活性成分.这类五环三萜化合物的D和E环常发生羟基化的修饰,这些羟基及进一步的酰化或糖基化对这些化合物的活性非常重要.报道了利用最近发展的钯促进的碳氢键活化的方法,以齐墩果酸C28位羧基上缩合的8-胺基喹啉或2-氨甲基吡啶酰胺作为导向基团实现了对齐墩果酸D和E环的选择性脱氢烯化.这为进一步引入其他官能团奠定了基础.在此,N,N-双齿配体对于反应的顺利进行十分重要.

References

[1]  Sun, H.; Liu, T.; Shen, Y. J.; Zang, L. M.; Wang, M. Chin. J. Struct. Chem. 2010, 29, 1798.
[2]  For a recent review on the glycosylation methods, see: Zhu, X. M.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900.
[3]  (a) Herrmann, P.; Bach, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2022; (b) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147; (c) Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542; (d) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154; (e) Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965; (f) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936; (g) Giri, R.; Chen X.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112; (h) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532; (i) Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
[4]  Shamsuddin, K. M.; Zobairi, M. O.; Musharraf, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8153.
[5]  Le M閚ez, P.; Hamze, A.; Provot, O.; Brion, J. D.; Alami, M. Synlett 2010, 7, 1101.
[6]  (a) Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815; (b) Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113.
[7]  (a) Li, H.; Zou, H.; Gao, L. X.; Liu, T.; Yang, F.; Li, J. Y.; Li, J.; Qiu, W. W.; Tang, J. Heterocycles 2012, 85, 1117; (b) Zhu, C. S.; Tang, P. P.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5872.
[8]  CCDC 923435, 923429, 923434, 923436 contain the supplementary crystallographic data for compounds 13, 14, 15, and 17, respectively. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/ data_request/cif.
[9]  Gou, F. R.; Wang, X. C.; Huo, P. F.; Bi, H. P.; Guan, Z. H.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2009, 11, 5726.
[10]  Feng, Y. Q.; Wang, Y. J.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414.
[11]  Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570.
[12]  (a) Tschesche, R.; Wulff, G. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1973, 30, 461; (b) Hostettmann, K.; Marston, A. Saponins, Cambridge University, Cambridge, UK, 1995.
[13]  (a) Advances in Experimental Medicine and Biology, Vol. 404, Eds.: Waller, G. R.; Yamasaki, K., Plenum Press, New York, 1996; (b) Sparg, S. G.; Light, M. E.; Staden, J. V. J. Ethnopharmacol. 2004, 94, 219.
[14]  Vincken, J. P.; Heng, L.; Groot, A. D.; Gruppen, H. Phytochemistry 2011, 71, 435.
[15]  Augustin, J. M.; Kuzina, V.; Andersen, S. B.; Bak, S. Phytochemistry 2007, 68, 275.
[16]  Sheng, H. M.; Sun, H. B. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 543
[17]  (a) Yu, B.; Sun, J. S. Chem. Asian J. 2009, 4, 642; (b) Yu, B.; Sun, J. S.; Yang, X. Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1227; (b) Yu, B.; Zhang, Y. C.; Tang, P. P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5145; (c) Pellissier, H. Tetrehedron 2004, 60, 5123.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133