OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

化学学报 2013

基于三氟甲基砌块的催化不对称傅-克反应研究进展

DOI: 10.6023/A13010078, PP. 700-712

何展荣,黄毅勇,V,F

Keywords: 不对称催化,傅-克反应,不对称合成,三氟甲基,手性

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

引入三氟甲基基团可以显著提高有机分子的化学和代谢稳定性、亲脂性以及在细胞膜中的渗透性,因此发展高效合成三氟甲基化合物,特别是手性三氟甲基化合物的方法具有非常重要的意义.基于三氟甲基砌块的催化不对称傅-克反应可以高效高选择性获得手性三氟甲基芳香化合物,是最近发展起来的一个研究热点.自从日本Mikami小组采用手性钛络合物研究了首例基于三氟甲基砌块的催化不对称傅-克反应,不同种类的手性有机金属催化剂(如手性钛,铜,锌,锆,钯,镱,钇,镍,钙等金属络合物)和手性有机小分子催化剂(如金鸡纳碱,手性脯氨醇硅醚,手性磷酸等)都在这类不对称催化反应中得到应用.作者主要对反应组分(特别是不同类型的三氟甲基砌块)、反应条件、反应机理和合成应用等方面的研究进行了综述.最后,对这类反应所存在的问题和局限性进行了总结,并对今后发展方向作了展望.

References

[1]	Qing, F.-L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 815. (卿凤翎, 有机化学, 2012, 32, 815).
[2]	Tsutomu, K. Curr. Org. Syn. 2010, 7, 455.
[3]	(a) Kawai, H.; Kusuda, A.; Nakamura, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6324; (b) Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986; (c) Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875; (d) Deng, Q.-H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10769.
[4]	Shibata, N.; Mizuta, S.; Kawai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633.
[5]	(a) Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455; (b) Shibata, N.; Mizuta, S.; Kawai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633.
[6]	In Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations, Eds.: Bandini, M.; Umani-Ronchi, A., Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 1～301. For reviews: (a) Zeng, M.; You, S.-L. Synlett 2010, 1289; (b) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 550; (c) Wang, Y.; Ding, K.-L. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 763. (王以, 丁奎岭, 有机化学, 2001, 21, 763.)
[7]	Erker, G.; van der Zeijden, A. A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 512.
[8]	Wen, L.-L.; Shen, Q.-L.; Wan, X.-L.; Lu, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 2282.
[9]	Wolf, C.; Zhang, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 760.
[10]	Selected examples of asymmetric Friedel-Crafts reaction of N-H pyrrole: (a) Trost, B. M.; Miller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438; (b) Evans, D. A.; Fandrick, K. R. Org. Lett. 2006, 8, 2249; (c) Li, G.-L.; Rowland, G. B.; Rowland, E. B.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 4065; (d) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Kardak, B. G.; Garcia, J. M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4154.
[11]	(a) Huang, Y.-Y.; Tokunaga, E.; Suzuki, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2010, 12, 1136; (b) Huang, Y.-Y.; Satoru, S.; Liu, G.-K.; Tokunaga, E.; Suzuki, S.; Shiro, M.; Shibata, N. New J. Chem. 2011, 35, 2614.
[12]	Hui, Y.-H.; Chen, W.-L.; Wang, W.-T.; Jiang, J.; Cai, Y.-F.; Lin, L.-L.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3174.
[13]	Mikami, K.; Aikawa, K.; Kainuma, S.; Kawakami, Y.; Saito, T.; Sayob, N.; Kumobayashi, H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3885.
[14]	T？r？k, B.; Abid, M.; London, G.; Esquibel, J.; T？r？k, M.; Mhadgut, S. C.; Yan, P.; Prakash, G. K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3086.
[15]	Zhao, J.-L.; Liu, L.; Gu, C.-L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1476.
[16]	Han, X.; Liu, B.; Zhou, H.-B.; Dong, C. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1332.
[17]	Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C．J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370.
[18]	Shibatomi, K.; Narayama, A.; Abe, Y.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2012, 48, 7380.
[19]	(a) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566; (b) Uragauchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356; (c) Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744; (d) You, S.-L.; Cai, Q.; Zeng, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2190; (e) Terrasson, V.; de Figueiredo, R. M.; Campagne, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2635.
[20]	Zhang, G.-W.; Wang, L.; Nie, J.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1457.
[21]	Nie, J.; Zhang, G.-W.; Wang, L.; Fu, A.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2009, 2356.
[22]	Wang, T.; Zhang, G.-W.; Teng, Y.; Nie, J.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2773.
[23]	Lin, J.-H.; Xiao, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4536.
[24]	Gong, Y.; Kato, K. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2121.
[25]	Abid, M.; Teixeira, L.; T？r？k, B. Org. Lett. 2008, 10, 933.
[26]	(a) Chambers, R. D. Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell, Oxford, 2004; (b) Shah, P.; Westwell, A. D. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 527; (c) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881; (d) Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305; (e) Lv, C.-P.; Shen, Q.-L.; Liu, D. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1380. (吕翠萍, 沈其龙, 刘丹, 有机化学, 2012, 32, 1380.); (f) Liu, J.-C.; Cui, Z.-P.; He, H.-W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1925. (刘建超, 崔泽平, 贺红武, 有机化学, 2012, 32, 1925.); (g) Liang, Y.; He, H.-W.; He, H.-F.; Yang, Z.-W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1513. (梁英, 贺红武, 何海峰, 杨自文, 有机化学, 2012, 32, 1513.)
[27]	Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1.
[28]	Ishii, A.; Mikami, K. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 51.
[29]	Ishii, A.; Soloslmtmk, V. A.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597.
[30]	Ishii, A.; Kojima, J. ; Mikami, K. Org. Lett. 1999, 1, 2013.
[31]	Dong, H.-M.; Lu, H.-H.; Lu, L.-Q.; Chen, C.-B.; Xiao, W.-J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1597.
[32]	Poulsen, T. B.; J？rgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903.
[33]	Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G.; J？rgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009.
[34]	In Asymmetric Catalysis: New Concepts and Methods, Eds.: Ding, K.-L.; Fan, Q.-H. Chemical Industry Press, Beijing, 2008, pp. 1～656. (不对称催化新概念与新方法, 丁奎岭, 范青华主编, 化学工业出版社, 北京, 2008, pp. 1～656.)
[35]	Corma, A.; García, H.; Moussaif, A.; Sabater, M. J.; Zniber, R.; Redouane, A. Chem. Commun. 2002, 1058.
[36]	Lyle, M. P. A.; Draper, N. D.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2005, 7, 901.
[37]	Zhao, J.-L.; Liu, L.; Sui, Y.; Liu, Y.-L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2006, 8, 6127.
[38]	Nakamura, S.; Hyodo, K.; Nakamura, Y.; Shibata, N.; Toru, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1443.
[39]	Blay, G.; Fernández, I.; Monleón, A.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2009, 11, 441.
[40]	Blay, G.; Fernández, I.; Mu?oz, M. C.; Pedro, J. R.; Vila, C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9117.
[41]	Grach, G.; Dinut, A.; Marque, S.; Marrot, J.; Gil, R.; Prim, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 497.
[42]	Wang, W.-T.; Lian, X.-J.; Chen, D.-H.; Liu, X.-H.; Lin, L.-L.; Feng, X.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 7821.
[43]	(a) Deng, Q.-H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10769; (b) Kawai, H.; Okusu, S.; Tokunaga, E.; Sato, H.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4959.
[44]	Gao, J.-R.; Wu, H.; Xiang, B.; Yu, W.-B.; Han, L.; Jia, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2983.
[45]	(a) Harder, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3852; (b) Kobayashi, S.; Yamashita, Y. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 58.
[46]	Rueping, M.; Bootwicha, T.; Kambutong, S.; Sugiono, E. Chem. Asian J. 2012, 7, 1195.
[47]	For reviews: (a) Li, N.; Liu, W.-J.; Gong, L.-Z. Prog. Chem. 2010, 22, 1362. (李楠, 刘伟军, 龚流柱, 化学进展, 2010, 22, 1362.); (b) Sheng, Y.-F.; Zhang, A.-J.; Zheng, X.-J.; You, S.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 605. (盛益飞, 张安将, 郑晓建, 游书力, 有机化学, 2008, 28, 605.)
[48]	Husmann, R.; Sugiono, E.; Mersmann, S.; Raabe, G.; Rueping, M.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 1044.
[49]	Nie, J.; Zhang, G.-W.; Wang, L.; Zheng, D.-H.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3145.
[50]	Kashikura, W.; Itoh, J.; Mori, K.; Akiyama, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 470.
[51]	(a) Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4016; (b) Sheng, Y.-F.; Li, G.-Q.; Kang, Q.; Zhang, A.-J.; You, S.-L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3351; (c) Sheng, Y.-F.; Gu, Q.; Zhang, A.-J.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6899.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133