OALib Journal期刊
十字架型间二咪唑(鎓)苯的合成及对有机酸的识别
DOI: 10.6023/A13040352
Keywords: 咪唑 ,咪唑鎓 ,十字架型荧光分子 ,溶致变色 ,聚集诱导发光 ,识别
Abstract:
通过Sonogashira偶联反应、N-芳基化反应和季铵化反应,我们构筑了一类基于咪唑(鎓)的十字架型荧光分子4和5,研究了烷基链以及咪唑和咪唑鎓分别作为电子受体对十字架型分子荧光性质的影响.其中,分子4a具有较高的荧光量子产率和大的斯托克斯位移;在不同极性的溶剂中表现出明显的溶致变色性质,荧光颜色覆盖由深蓝色到黄色区域;同时,该分子还具有明显的聚集诱导发光特性.我们采用数码照相的方法代替繁琐的荧光光谱仪,仅使用单一该荧光分子在两种有机溶剂中即可通过荧光颜色有效区分15种结构类似或pKa相近的有机酸.最后,分子4a和5a固载于硅胶板上通过可逆的荧光颜色变化实现了对HCl/Et3N气体的识别.
References
[1] Zhang, X.-F.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.; Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664. [2] Chung, L.-H.; Chan, S.-C.; Lee, W.-C.; Wong, C.-Y. Inorg. Chem. 2012, 51, 8693. [3] Zhou, H.-J.; Wang, Z.; Gao, C.; You, J.-S.; Gao, G. Chem. Commun. 2013, 49, 1832. [4] Schlechte, L.; Bon, V.; Grünker, R.; Klein, N.; Senkovska, I.; Kaskel, S. Polyhedron 2012, 44, 179. [5] Su, Z.; Fan, J.; Okamura, T.; Sun, W.-Y.; Ueyama, N. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3515. [6] Fan, J.; Gan, L.; Gan, K. H.; Sun, W.-Y.; Yu, K.-B.; Tang, W.-X. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3965. [7] Zhang, S.-Y.; Yang, S.-Y.; Lan, J.-B.; Yang, S.-J.; You, J.-S. Chem. Commun. 2008, 6170. [8] Wang, H.-Y.; Feng, J.-C.; Jiang, H.-J.; Huang, W.; Wei, W. Prog. Chem. 2007, 19, 276. (王洪宇, 冯嘉春, 姜鸿基, 黄维, 韦玮, 化学进展, 2007, 19, 276.) [9] Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124. [10] Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86. [11] Davey, E. A.; Zucchero, A. J.; Trapp, O.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7716. [12] Lim, J.; Nam, D.; Miljanic, O. S. Chem. Sci. 2012, 3, 559. [13] Zhang, L.-Q.; Gu, W.-J.; Chen, C.-X.; Wang, B.-X. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 1981. (张林群, 顾玮瑾, 陈长信, 王炳祥, 化学学报, 2010, 68, 1981.) [14] Shimizu, M.; Hiyama, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1516. [15] Luo, J.-D.; Xie, Z.-L.; Lam, J. W. Y.; Lam, C. L.; Chen, H.-Y.; Qiu, C.-F.; Kwok, H. S.; Zhan, X.-W.; Liu, Y.-Q.; Zhu, D.-B.; Tang, B.-Z. Chem. Commun. 2001, 1740. [16] Hong, Y.-N.; Lamab, J. W. Y.; Tang, B.-Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361. [17] Zhang, S.; Qin, A.-J.; Sun, J.-Z.; Tang, B.-Z. Prog. Chem. 2011, 23, 623. (张双, 秦安军, 孙景志, 唐本忠, 化学进展, 2011, 23, 623.) [18] Available at: http://cbc.arizona.edu/njardarson/group/top-pharma- ceuticals-poster. [19] Li, D.; Gao, B.-J.; Xu, W.-M. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 3019. (李丁, 高保娇, 许文梅, 化学学报, 2011, 69, 3019.) [20] Schwaebel, T.; Trapp, O.; Bunz, U. H. F. Chem. Sci. 2013, 4, 273. [21] Yu, X.-D.; Liu, Q.; Xu, X.-F.; Lan, H.-C.; Cao, X.-H.; Chen, L.-M.; Liu, B.; Yi, T. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2016. (余旭东, 刘倩, 许秀芳, 兰海闯, 曹新华, 陈黎明, 刘斌, 易涛, 化学学报, 2012, 70, 2016.) [22] Hart, H.; Harada, K.; Frank Du, C.-J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3104. [23] Jian, H.-H.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5091. [24] Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610. [25] Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677. [26] Cho, J.; Hollis, T. K.; Helgert, T. R.; Valente, E. J. Chem. Commun. 2008, 5001. [27] Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175. [28] Senthil, A. G. T.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938. [29] Gu, Z.-G.; Wang, B.-X.; Pang, C.-Y.; Zhou, W.; Li, Z.-J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2501. (顾志国, 王宝祥, 庞春燕, 周文, 李在均, 化学学报, 2012, 70, 2501.)
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
