OALib Journal期刊
双功能配体促进的钯催化不对称醚化和胺化反应
DOI: 10.6023/A13040394
Keywords: 手性双亚砜膦配体 ,双功能 ,氢键 ,钯催化 ,烯丙基醚化和胺化
Abstract:
研究双亚砜膦配体(BiSO-P)亚砜基团的Bronsted碱性在协同催化反应中的作用.1HNMR研究表明双亚砜膦与醇和胺等质子试剂形成氢键;并将此类配体应用于钯催化的不对称醚化和胺化反应,最高获得99%ee.研究发现氢键的存在能有效提高反应的ee值,配体亚砜基团在反应过程中同时起着Lewis和Bronsted碱的作用.
References
[1] (j) Yang, F.; Zhao, D.; P, J.L.; Yang, Xi.L.; Xiang, S.; You, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5646; [2] (k) Kull, T.; Cabrera, J.; Peters, R.; Chem. Eur. J. 2010, 16, 9132. [3] (l) Lang, K.; Park, J.; Hong, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1620. [4] (a) Hayashi, T.; Tajika, M.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3718. [5] (b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Fukushima, M.; Mise, T.; Kagotani, M.; Tajika, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180. [6] (c) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158. [7] (d) Hayashi, T.; Kawamura, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7876. [8] (e) Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y.;Nishioka, E.; Miura, H.; Yanagi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6301. [9] (f) Liu, H. Q.; Shi, L.; Chen, Q. A.; Wang, L.; Zhou, Y. G.. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 40. [10] Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1236. [11] DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12668. [12] Yang, T.; Ferrali, A.; Sladojevich, F.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9140. [13] Du, L.; Cao, P.; Xing, J.W.; Lou, Y.Z.; Jiang, L.Y.; Li, L.C.; Liao, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4107. [14] Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M.G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986. [15] Liao, J.; Sun, X.; Cui, X.; Yu, K.; Zhu, J.; Deng, J.G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2611. [16] Pd-catalyzed asymmetric allylic substituted reactions using chiral sulfoxide-phosphine ligands finished in our group, see: (a) Chen, J. M.; Lang, F.; Li, D.; Cun, L. F.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Liao J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1953. [17] (b) Xing, J.W.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 527. [18] (a) Sun, X. H.; Peng, J.; Zhang, S. Y.; Zhou, Q. Q.; Dong, L.; Chen, Y. C. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1682. [19] (b) Zhang, Z. F.; Xie, F.; Yang, B.; Yu, H.; Zhang, W. B. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2011, 31, 429. [20] (c) Wang, X. M.; Meng, F. Y.; Wang,Y.; Han, Z. B.; Chen, Y. J.; Liu, L.; Wang, Z.; Ding, K. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9276. [21] Sawamura, M.; Nagata, H.; Sakamoto, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2586. [22] Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405. [23] You, S.L.; Zhu, X. Z.; Luo, Y. M.; Hou, X. L.; Dai, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471. [24] (a) Lam, F. L.; Au-Yeung, T. T. L.; Kwong, F.Y.; Zhou, Z.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1280. [25] (b) Haight, A.R.; Stoner, E. J.; Peterson M. J.; Grover V. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8092. [26] (c) Kato, M.; Nakamura,T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5232. [27] (d) Liu, Z.; Du, H.F. Org. Lett., 2010, 12, 3054. [28] (e) Roggen, M.; Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5568. [29] (f) Caldentey, X.; Pericàs M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2628. [30] (g) Dai, L.; Li, X.; Yuan, H.; Li, X.; Li, Z.; Xu, D.; Fei, F.; Liu,Y.; Zhang, J.; Zhou, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1379. [31] (h) Gavrilov, K. N.; Zheglov, S.V.; Shiryaev, A. A.; Groshkin, N. N.; Rastorguev, E. A.; Benetskiy, E. B.; Davankov V. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 964. [32] (a) Str?ter, N.; Lipscomb, W. N.; Klabunde, T.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2024. [33] (j) Yang, F.; Zhao, D.; P, J.L.; Yang, Xi.L.; Xiang, S.; You, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5646; [34] (b) Thomas, J. L.; Strickler, R.C.; Myers, R.P.; Covey, D.F.; Biochemistry 1992, 31, 5522. [35] (k) Kull, T.; Cabrera, J.; Peters, R.; Chem. Eur. J. 2010, 16, 9132. [36] (c) Wang, D. Biochemistry, 1979, 18, 4449. [37] (l) Lang, K.; Park, J.; Hong, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1620. [38] (a) Hayashi, T.; Tajika, M.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3718. [39] (d) Reddy, K. R. C.; Turcu, F.; Schulte, A.; Kayastha, A.M.; Schuhmann, W. Anal. Chem. 2005, 77, 5063. [40] (e) Paul, D.; Chatterjee, A.; Begley, T. P.; Ealick, S.E.; Biochemistry, 2010, 49, 9922. [41] (b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Fukushima, M.; Mise, T.; Kagotani, M.; Tajika, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180. [42] (c) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158. [43] (d) Hayashi, T.; Kawamura, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7876. [44] (f) Haupt, C.; Weininger, U.; Kovermann, M.; Balbach, J. Biochemistry 2011, 50, 7321. [45] (g) Kim, C.; Estrada, A.V.; Hesek, D.; Mobashery, S. Biochemistry 2007, 46, 5270. [46] (e) Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y.;Nishioka, E.; Miura, H.; Yanagi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6301. [47] Reviews: (a) Ma, J. A.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 116, 4666. [48] (f) Liu, H. Q.; Shi, L.; Chen, Q. A.; Wang, L.; Zhou, Y. G.. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 40. [49] Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1236. [50] DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12668. [51] (b) Paull, D. H.; Abraham, C. J.; Scerba, M. T.; Alden-Danforth, E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 655. [52] (c) Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Kumagai, N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117. [53] Yang, T.; Ferrali, A.; Sladojevich, F.; Campbell, L.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9140. [54] Du, L.; Cao, P.; Xing, J.W.; Lou, Y.Z.; Jiang, L.Y.; Li, L.C.; Liao, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4107. [55] (a)Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature (London), 1993, 366, 537. [56] (b) Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715. [57] (c) Jabri, E.; Carr, M. B.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Science (Washington, D. C.) 1995, 268, 998. [58] (d) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853. [59] Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M.G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986. [60] Liao, J.; Sun, X.; Cui, X.; Yu, K.; Zhu, J.; Deng, J.G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2611. [61] (e) Goshe, A. J.; Crowley, J. D.; Bosnich, B. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2971. [62] Pd-catalyzed asymmetric allylic substituted reactions using chiral sulfoxide-phosphine ligands finished in our group, see: (a) Chen, J. M.; Lang, F.; Li, D.; Cun, L. F.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Liao J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1953. [63] (b) Xing, J.W.; Cao, P.; Liao, J. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 527. [64] (a) Sun, X. H.; Peng, J.; Zhang, S. Y.; Zhou, Q. Q.; Dong, L.; Chen, Y. C. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1682. [65] (f) Guilard, R.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Richard, P.; Lecomte, C.; Brandes, S.; Hutchison, J. E.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877. [66] (g) Shibasaki, M.; Yoshikawa, N. Chem. Rev. 2002, 102, 2187. [67] (b) Zhang, Z. F.; Xie, F.; Yang, B.; Yu, H.; Zhang, W. B. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2011, 31, 429. [68] (c) Wang, X. M.; Meng, F. Y.; Wang,Y.; Han, Z. B.; Chen, Y. J.; Liu, L.; Wang, Z.; Ding, K. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9276. [69] (h)Yamagiwa, N.; Hongbo Q.; M, Shigeki., Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13419. [70] Sawamura, M.; Nagata, H.; Sakamoto, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2586. [71] (i) Radlauer, M.R.; Buckley, A.K.; Henling, L.M.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3784. [72] Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405. [73] (j) Grudzień, K.; Malinska, M.; Barbasiewicz, M.; Organometallics 2012, 31, 3636. [74] (k) Too, P.C.; Chua, S.H.; Wong, S.H.; Chiba, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6159. [75] You, S.L.; Zhu, X. Z.; Luo, Y. M.; Hou, X. L.; Dai, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471. [76] (l) Kaizuka, K, Miyamura, H, Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15096. [77] For reviews on bifunctional organocatalysts, see: (a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520. [78] (a) Lam, F. L.; Au-Yeung, T. T. L.; Kwong, F.Y.; Zhou, Z.; Wong, K. Y.; Chan, A. S. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1280. [79] (b) Haight, A.R.; Stoner, E. J.; Peterson M. J.; Grover V. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8092. [80] (c) Kato, M.; Nakamura,T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5232. [81] (d) Liu, Z.; Du, H.F. Org. Lett., 2010, 12, 3054. [82] (b) Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499. [83] (e) Roggen, M.; Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5568. [84] (f) Caldentey, X.; Pericàs M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2628. [85] (c) Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4638. [86] (d) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632. [87] (g) Dai, L.; Li, X.; Yuan, H.; Li, X.; Li, Z.; Xu, D.; Fei, F.; Liu,Y.; Zhang, J.; Zhou, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1379. [88] (h) Gavrilov, K. N.; Zheglov, S.V.; Shiryaev, A. A.; Groshkin, N. N.; Rastorguev, E. A.; Benetskiy, E. B.; Davankov V. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 964. [89] For selected examples of bifunctional metal-tethered terminal functional group catalysts, see: (a) Hayashi, T.; Mise, T.; Fukushima, M.; Kagotani, M.; Nagashima, N.; Hamada, Y.; Matsumoto, A,; Kawakami, S.; Konishi, M.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1138. [90] (b) Hayashi, T.; Kanehira, K.; Tsuchiya, H.; Kumada, M. J. Chem. Soc.. Chem. Commun. 1982, 1162. [91] (c) Hayashi, T.; Kanehira, K.; Hagihara, T.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 113. [92] (d) Ito. Y.; Sawamura, M.; Matsuoka, M.; Matsumoto. Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4849. [93] (e) Hayashi, T.; Hagihara, T.; Konishi, M.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7767. [94] (f) Hayashi, T.; Konishi. M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 107. [95] (g) Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Hagihara, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 723. [96] (h) France, S.; Shah, M. H.; Weatherwax, A.; Wack, H.; Roth, J. P.; Lectka, T.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206; [97] (i) Lin, Y.-M.; Boucau, J.; Li, Z.; Casarotto, V.; Lin, J.; Nguyen, A. N.; Ehrmantraut J. Org. Lett. 2007, 9, 567.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
