全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2014 

自组装中的苯二甲酸阴离子形貌及质子化效应

DOI: 10.6023/A14010029, PP. 447-455

Keywords: 大环主体化合物,苯二甲酸阴离子,主客体化学,非键弱相互作用,作用模式

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

在高效合成大环主体化合物环[2][2,6-二(1H-咪唑基)]吡啶[2](1,4-二亚甲基苯)[cyclo[2](2,6-bis(1H-imidazol-1-yl)pyridine)[2](1,4-dimethylenebenzene);14+]的基础上,通过溶液中核磁1H谱、扩散排序核磁共振谱(DiffusionOrderedNMRSpectroscopy;DOSY)、二维核磁欧沃豪斯效应增强谱(NuclearOverhauserEffectSpectroscopy;NOESY)波谱方法,气相中质谱(ESI-MS)及固相中X射线单晶衍射方法,详细考察14+与一系列苯二甲酸阴离子客体的相互作用.发现苯二甲酸阴离子客体的形貌与质子化因素对主客体的作用模式、相互作用的化学计量比以及形成超分子自组装复合物的结合常数均起着决定性的作用.本文结果将有助于指导后继新型大环主体化合物与多羧酸阴离子构筑的自组装体系的设计和研究.

References

[1]  Reches, M.; Gazit, E. Science 2003, 300, 625.
[2]  Guan, Y.; Yu, S.-H.; Antonietti, M.; Bottcher, C.; Faul, C. F. J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1305.
[3]  Yan, X.-Z.; Xu, D.-H.; Chi, X.-D.; Chen, J.-Z.; Dong, S.-Y.; Ding, X.; Yu, Y.-H.; Huang, F.-H. Adv. Mater. 2012, 24, 362.
[4]  Zhang, M.-M.; Xu, D.-H.; Yan, X.-Z.; Chen, J.-Z.; Dong, S.-Y.; Zheng, B.; Huang, F.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7011.
[5]  Du, P.; Chen, G.-S.; Jiang, M. Sci. China, Ser. B-Chem. 2012, 42, 723. (杜萍, 陈国颂, 江明, 中国科学B辑: 化学, 2012, 42, 723.)
[6]  Zhou, Y.-H.; Mao, Z.-W. Sci. China, Ser. B-Chem. 2009, 39, 289. (周映华, 毛宗万, 中国科学B辑: 化学, 2009, 39, 289.)
[7]  Xue, M.; Hu, S.-Z.; Chen, C.-F. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1679. (薛敏, 胡树振, 陈传峰, 化学学报, 2012, 70, 1679.)
[8]  Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W. S. Anion Receptor Chemistry; Monographs in Supramolecular Chemistry, Ed.: Stoddart, J., Series, F., Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K, 2006.
[9]  Juwarker, H.; Jeong, K. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3664.
[10]  Yu, G.-C.; Xue, M.; Zhang, Z.-B.; Li, J.-Y.; Han, C.-Y.; Huang, F.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13248.
[11]  Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
[12]  Wang, F.; Han, C.-Y.; He, C.-L.; Zhou, Q.-Z.; Zhang, J.-Q.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254.
[13]  Wang, F.; Zhang, J.-Q.; Ding, X.; Dong, S.-Y.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.-J.; Wu, L.; Yu, Y.-H.; Gibson, H. W.; Huang, F.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090.
[14]  Zhang, Z.-B.; Luo, Y.; Chen, J.-Z.; Dong, S.-Y.; Yu, Y.-H.; Ma, Z.; Huang, F.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397.
[15]  Lewandowski, B.; De Bo, G.; Ward, J. W.; Papmeyer, M.; Kuschel, S.; Aldegunde, M. J.; Gramlich, P. M. E.; Heckmann, D.; Goldup, S. M.; D'Souza, D. M.; Fernandes, A. E.; Leigh, D. A. Science 2013, 339, 189.
[16]  Yu, L.-T.; Wang, Z.; Wu, J.; Tu, S.-J.; Ding, K.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3627.
[17]  Yaghi, O.-M.; Li, H.-L.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T.-L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474.
[18]  Shi, F.; Wang, Z. Q.; Zhao, N.; Zhang, X. Langmuir 2005, 21, 1599.
[19]  Yang, Y.; Wu, L.-X. Scientia Sinica Chimica 2011, 41, 261. (杨扬, 吴立新, 中国科学·化学, 2011, 41, 261.)
[20]  Rowsell, J. L. C.; Millward, A. R.; Park, K. S.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5666.
[21]  Lin, Z.-J.; Lin, X.; Cao, R. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2012. (林祖金, 林熙, 曹荣, 化学学报, 2012, 70, 2012.)
[22]  Li, Q.-W.; Sue, C.-H.; Basu, S.; Shveyd, A. K.; Zhang, W.-Y.; Barin, G.; Fang, L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6751.
[23]  Coskun, A.; Hmadeh, M.; Barin, G.; Gandara, F.; Li, Q.-W.; Choi, E.; Strutt, N. L.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Sauvage, J. P.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2160.
[24]  Li, Q.-W.; Zhang, W.-Y.; Miljanic, O. S.; Knobler, C. B.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Commun. 2010, 46, 380.
[25]  Li, Q.-W.; Zhang, W.-Y.; Miljanic, O. S.; Sue, C.-H.; Zhao, Y.-L.; Liu, L.-H.; Knobler, C. B.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Science 2009, 325, 855.
[26]  Cao, D.; Juricek, M.; Brown, Z. J.; Sue, A. C.-H.; Liu, Z.-C.; Lei, J. Y.; Blackburn, A. K.; Grunder, S.; Sarjeant, A. A.; Coskun, A.; Wang, C.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8457.
[27]  Vukotic, V. N.; Harris, K. J.; Zhu, K. L.; Schurko, R. W.; Loeb, S. J. Nat. Chem. 2012, 4, 456.
[28]  Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5896.
[29]  Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406.
[30]  Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Nelson, C. A.; Cho, W.; Lynch, V. M.; Zhu, X.-Y.; Oh, M.; Sessler, J. L. Dalton. Trans. 2012, 41, 1134.
[31]  Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Cho, W.; Lynch, V. M.; Oh, M.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5973.
[32]  Hua, Y.; Ramabhadran, R. O.; Uduehi, E. O.; Karty, J. A.; Raghavachari, K.; Flood, A. H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 312.
[33]  Ilioudis, C. A.; Tocher, D. A.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12395.
[34]  Connors, K. A. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability, John Wiley and Sons, New York, 1987.
[35]  Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739.
[36]  Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Keller, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1526.
[37]  Ning, Y.-C. Structural Identification of Organic Compounds with Spectroscopic Technique, Ed.: Ning, Y.-C., Wiley-VCH, New York, 2005, p. 437.
[38]  Neuhaus, D. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, Vol. 5, Ed.: Williamson, M. P., VCH, New York, 1989, p. 253.
[39]  Friebolin, H. Basic One-and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, p. 1030.
[40]  Oki, M. Applications of Dynamic NMR Spectroscopy to Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 1985.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133