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OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
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含三苯胺基团的二噻吩乙烯光致变色化合物的合成及性能研究
DOI: 10.6023/A14030158, PP. 731-738
Keywords: 二噻吩乙烯,三苯胺,光致变色,荧光分子开关,荧光共振能量转移
Abstract:
以5-氯-2-甲基-3-乙酰基噻吩和二苯氨基苯甲醛为原料，经Aldol反应、Michael反应及McMurry反应，将光致变色单元和三苯胺基团结合起来，合成了三种二噻吩乙烯类光致变色化合物1a～1c，并通过MS，1HNMR和13CNMR对其结构进行了表征.与以往主要从两侧噻吩环引入不同功能性基团的研究不同，本文将具有荧光性的三苯胺基团通过单键桥连至环戊烯β位上，在保持光致变色反应活性的同时，也避免其它功能性基团对二噻吩乙烯骨架的影响.通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了其在溶液及聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中的光致变色性能和荧光性能.在302nm紫外光照射下，1a～1c的溶液和薄膜由无色变为黄色，并能快速达到光稳态；用450nm蓝光照射时，能在较短时间内恢复至无色.在紫外光的激发下，1a～1c的最大荧光发射波长随着取代基R供电子效应的增强而增大；1a～1c在正己烷、甲苯和乙酸乙酯中具有较强的荧光，在乙腈中荧光较弱，而在氯仿中几乎没有荧光.在302nm紫外光照射下，1a～1c的三苯胺基团和二噻吩环戊烯基团之间发生荧光共振能量转移，其荧光强度随着光照时间的延长逐渐降低，表明其具有作为荧光分子开关的潜力.
| [1] | Golovkova, T.A.; Kozlov, D.V.; Neckers, D.C.J.Org.Chem.2005, 70, 5545.
|
| [2] | Zou, Q.; Zhang, J.-J.; Tian, H.Prog.Chem.2012, 24, 1632.(邹祺, 张隽佶, 田禾, 化学进展, 2012, 24, 1632.)
|
| [3] | Zhang, J.-Q.; Jin, J.-Y.; Zhang, J.-J.; Zou, L.Chin.J.Chem.2012, 30, 1741.
|
| [4] | Areephong, J.; Hurenkamp, J.H.; Milder, M.; Meetsma, A.; Herek, J.L.; Browne, W.R.; Feringa, B.L.Org.Lett.2009, 11, 721.
|
| [5] | Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M.Chem.-Eur.J.2010, 16, 4762.
|
| [6] | G？stl, R.; Kobin, B.; Grubert, L.; P？tzel, M.; Hecht, S.Chem.-Eur.J.2012, 18, 14282.
|
| [7] | Li, X.; Tian, H.Macromol.Chem.Phys.2005, 206, 1769.
|
| [8] | He, Z.; Wong, W.-Y.; Yu, X.; Kwok, H.-S.; Lin, Z.Inorg.Chem.2006, 45, 10922.
|
| [9] | Tao, S.; Zhou, Y.-C.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T.; Huang, D.; Zhang, X.-H.J.Phys.Chem.C 2008, 112, 14603.
|
| [10] | Tao, Y.-T.; Wang, Q.; Shang, Y.; Yang, C.-L.; Ao, L.; Qin, J.-G.; Ma, D.-G.; Shuai, Z.-G.Chem.Commun.2009, 77.
|
| [11] | Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.; Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L.J.Phys.Chem.C 2008, 112, 11023.
|
| [12] | Ning, Z.-J.; Tian, H.Chem.Commun.2009, 5483.
|
| [13] | Liang, Y.-L.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z.-L.; Chen, J.Org.Lett.2010, 12, 1204.
|
| [14] | Chen, J.; Wang, M.Chem.Res.Chin.Univ.2013, 29, 584.
|
| [15] | Cheng, S.-H.; Hsiao, S.-H.; Su, T.-H.; Liou, G.-S.Macromolecules 2005, 38, 307.
|
| [16] | Chen, W.-H.; Wang, K.-L.; Liaw, D.-J.; Lee, K.-R.; Lai, J.-Y.Macromolecules 2010, 43, 2236.
|
| [17] | Yen, H.-J.; Lin, H.-Y.; Liou, G.-S.Chem.Mater.2011, 23, 1874.
|
| [18] | Chen, M.; Yang, S.-W.; Zheng, J.-M.; Xu, C.-Y.Acta Chim.Sinica 2013, 71, 713.(陈梅, 杨树威, 郑建明, 徐春叶, 化学学报, 2013, 71, 713.)
|
| [19] | Fang, Z.; Chellappan, V.; Webster, R.-D.; Ke, L.; Zhang, T.; Liu, B.; Lai, Y.J.Mater.Chem.2012, 22, 15397.
|
| [20] | Ohsumi, M.; Hazama, M.; Fukaminato, T.; Irie, M.Chem.Commun.2008, 3281.
|
| [21] | Zheng, C.-M.; Wang, T.-T.; Zeng, H.-P.Chin.J.Org.Chem.2012, 32, 719.(郑春梅, 王婷婷, 曾和平, 有机化学, 2012, 32, 719.)
|
| [22] | Xu, J.-G.; Wang, Z.-B.The Methods of Fluorescence Spectroscopy Analysis, Science Press, Beijing, 2006, pp.26, 49～51, 57～58.(许金钩, 王尊本, 荧光分析法, 科学出版社, 北京, 2006, pp.26, 49～51, 57～58.)
|
| [23] | Reichardt, C.Chem.Rev.1994, 94, 2319.
|
| [24] | Giordano, L.; Jovin, T.M.; Irie, M.; Jares-Erijman, E.A.J.Am.Chem.Soc.2002, 124, 7481.
|
| [25] | Chai, C.; Armarego, W.L.F.Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth-Heinemann, Burlington, MA, 2009, p.434.
|
| [26] | Danko, M.; Andics, A.; Kosa, C.; Hrdlovic, P.; Vegh, D.Dyes Pigm.2012, 92, 1257.
|
| [27] | Myles, A.J.; Branda, N.R.Adv.Funct.Mater.2002, 12, 167.
|
| [28] | Wen, G.-T.; Ding, X.-Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X.Prog.Chem.2005, 17, 826.(文国涛, 丁晓媛, 刘磊, 郭庆祥, 化学进展, 2005, 17, 826.)
|
| [29] | Li, C.; Gong, W.-L.; Hu, Z.; Aldred, M.P.; Zhang, G.-F.; Chen, T.; Huang, Z.-L.; Zhu, M.-Q.RSC Adv.2013, 3, 8967.
|
| [30] | Irie, M.Chem.Rev.2000, 100, 1685.
|
| [31] | Lucas, L.N.; Jong, J.J.D.D.; Esch, J.H.V.; Kellogg, R.M.; Feringa, B.L.Eur.J.Org.Chem.2003, 2003, 155.
|
| [32] | Shao, Q.M.S.Thesis, South China University of Technology, Guangzhou, 2011.(邵强, 硕士论文, 华南理工大学, 广州, 2011.)
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