全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2014 

高对映选择性的有机催化的硝基烷烃对N-Boc靛红亚胺的不对称aza-Henry反应

DOI: 10.6023/A14040335, PP. 867-872

Keywords: 有机催化,aza-Henry反应,靛红亚胺,硝基烷烃,胺基季碳氧化吲哚

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

研究实现了高对映选择性的硝基烷烃对N-Boc靛红亚胺1的不对称aza-Henry反应,来构建胺基季碳氧化吲哚.发现在金鸡纳碱衍生的叔胺-酚羟基双功能催化剂C5的作用下,10种不同取代的N-Boc靛红亚胺与硝基甲烷的反应均能顺利进行,以66%~91%的对映选择性得到目标产物,产物的绝对构型通过X-ray单晶衍射加以确定.硝基乙烷和硝基丙烷也能高对映选择性地参与反应,但非对映选择性不佳.

References

[1]  For reviews: (a) Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381;
[2]  (b) Baran, P. S.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14028.
[3]  (h) Companyó, X.; Valero, G.; Pineda, O.; Calvet, T.; Font-Bardía, M.; Moyano, A.; Rios, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 431.
[4]  (a) Liu, Y.-L.; Zhou, F.; Cao, J.-J.; Ji, C.-B.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3847;
[5]  (b) Guo, Q.-X.; Liu, Y.-W.; Li, X.-C.; Zhong, L.-Z.; Peng, Y.-G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3589;
[6]  (c) Liu, Z.; Feng, X.; Du, H. Org. Lett. 2012, 14, 3154;
[7]  (d) Zhang, B.; Feng, P.; Sun, L.-H.; Cui, Y.; Ye, S.; Jiao, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9198.
[8]  (a) Zhang, H.; Zhang, S.-J.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1241;
[9]  (b) Sun, X.-H.; Peng, J.; Zhang, S.-Y.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1682.(孙峋皓, 彭景, 张叔阳, 周清清, 董琳, 陈应春, 化学学报, 2012, 70, 1682.)
[10]  (d) Wang, C.-J.; Dong, X.-Q.; Zhang, Z.-H.; Xue, Z.-Y.; Teng, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8606;
[11]  (e) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622;
[12]  (f) Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975;
[13]  (g) Wei, Y.; He, W.; Liu, Y.; Liu, P.; Zhang, S. Org. Lett. 2012, 14, 704;
[14]  (h) Singh, A.; Yoder, R. A.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3466;
[15]  (i) Uraguchi, D.; Koshimoto, K.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10878;
[16]  (j) Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2011, 13, 832; (k) Zhou, H.; Peng, D.; Qin, B.; Hou, Z.-R.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 10302; (l) Wang, L.-W.; Tan, C.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. Synlett 2008, 2075.
[17]  (a) Tan, C.; Liu, X.; Wang, L.; Wang, J.; Feng, X. Org. Lett. 2008, 10, 5305;
[18]  (b) Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Org. Chem. Front. 2014, 1, 298;
[19]  (c) Qin, B.; Xiao, X.; Liu, X.-H.; Wen, Y.-H.; Feng, X.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9323;
[20]  (d) Xie, H.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Chen, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11773;
[21]  (h) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 1919;
[22]  (i) Yu, J.-S.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1360;
[23]  (j) Ding, M.; Zhou, F.; Qian, Z.-Q.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2912.
[24]  (a) Zhou, F.; Zeng, X.-P.; Wang, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 2022;
[25]  (b) Zhou, F.; Ding, M.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Ji, C.-B.; Zhang, Y.-Y.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2945;
[26]  (c) Qian, Z.-Q.; Zhou, F.; Du, T.-P.; Wang, B.-L.; Ding, M.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2009, 6753;
[27]  (d) Zhou, F.; Ding, M.; Zhou, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3178.
[28]  (a) Yan, W.; Wang, D.; Feng, J.; Li, P.; Zhao, D.; Wang, R. Org. Lett. 2012, 14, 2512;
[29]  (b) Feng, J.; Yan, W.; Wang, D.; Li, P.; Sun, Q.; Wang, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8003;
[30]  (c) Hara, N.; Nakamura, S.; Sano, M.; Tamura, R.; Funahashi, Y.; Shibata, N. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9276;
[31]  (d) Liu, Y.-L.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 4421;
[32]  (e) Wang, D.; Liang, J.; Feng, J.; Wang, K.; Sun, Q.; Zhao, L.; Li, D.; Yan, W.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 548;
[33]  (f) Hu, F.-L.; Wei, Y.; Shi, M.; Pindi, S.; Li, G.-G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1921;
[34]  (g) Nakamura, S.; Hyodo, K.; Nakamura, M.; Nakane, D.; Masuda, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7304;
[35]  (h) Chen, X.; Chen, H.; Ji, X.; Jiang, H.; Yao, Z.-J.; Liu, H. Org. Lett. 2013, 15, 1846;
[36]  (i) Takizawa, S.; Rémond, E.; Arteaga, F. A.; Yoshida, Y.; Sridharan, V.; Bayardon, J.; Jugé, S.; Sasai, H. Chem. Commun. 2013, 49, 8392;
[37]  (j) Wang, X.-B.; Li, T.-Z.; Sha, F.; Wu, X.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 739; (k) Rajasekaran, T.; Karthik, G.; Sridhar, B.; Kumar, S. K.; Reddy, B. V. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2221; (l) Mei, L.-Y.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1149; (m) George, J.; Sridhar, B.; Reddy, B. V. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1595.
[38]  For a recent review: (a) Noble, A.; Anderson, J. C. Chem. Rev. 2013, 113, 2887; For selected recent examples:
[39]  (b) Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4925;
[40]  (c) Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110;
[41]  (e) Nú?ez, M. G.; Farley, A. J. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348.
[42]  (a) Wang, Y.-H.; Liu, Y.-L.; Cao, Z.-Y.; Zhou, J. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 429; During the review process of this manuscript, Arai and coworkers also reported a highly enantioslective chiral Ni(II) complex catalyzed version of this reaction, see:
[43]  (b) Arai, T.; Matsumura, E.; Masu, H. Org. Lett. 2014, 16, 2768; for the enantioselective addition of MeNO2 to isatins, see:
[44]  (c) Liu, L.; Zhang, S.; Xue, F.; Lou, G.; Zhang, H.; Ma, S.; Duan, W.; Wang, W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7791.
[45]  (b) Shen, K.; Liu, X.-H.; Lin, L.-L.; Feng, X.-M. Chem. Sci. 2012, 3, 327;
[46]  (c) Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247;
[47]  (d) Liu, Y.-L.; Zhu, F.; Wang, C.-H.; Zhou, J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1595 (刘运林, 朱锋, 王翠红, 周剑, 有机化学, 2013, 33, 1595);
[48]  (e) Chauhan, P.; Chimni, S. S. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 343;
[49]  (f) Cao, Z.-Y.; Wang, Y.-H.; Zeng, X.-P.; Zhou, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2571;
[50]  (g) Zhao, L.-Q.; Zhou, B.; Li, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 553. (赵丽琴, 周波, 李毅群, 有机化学, 2011, 31, 553.)
[51]  (a) Anthoni, U.; Chevolot, L.; Larsen, C.; Nielsen, P. H.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4709;
[52]  (a) Kitamura, H.; Kato, A.; Esaki, T. Eur. J. Pharmacol. 2001, 418, 225;
[53]  (b) Ochi, M.; Kawasaki, K.; Kataoka, H.; Uchio, Y.; Nishi, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 283, 1118.
[54]  (a) Bernard, K.; Bogliolo, S.; Ehrenfeld, J. Br. J. Pharmacol. 2005, 144, 1037;
[55]  (b) Serradeil-Le Gal, C.; Sylvain, D.; Brossard, G.; Manning, M.; Simiand, J.; Gaillard, R.; Griebel, G.; Guillon, G. Stress 2003, 6, 199.
[56]  Horoszok, L.; Leung, C.; Tomaszewski, M.; Walpole, C. PCT Int. Appl. 2007, WO2007091946.
[57]  (a) Chatterjee, A. K.; Yeung, B. K. S. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 473;
[58]  (b) Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana T. T. Science 2010, 329, 1175.
[59]  Vintonyak, V. V.; Warburg, K.; Kruse, H.; Grimme, S.; Hübel, K.; Rauh, D.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5902.
[60]  Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040.
[61]  (a) Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3874;
[62]  (b) Bui, T.; Borregan, M.; Barbas Ⅲ, C. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 8935;
[63]  (c) Yang, Z.; Wang, Z.; Bai, S.; Shen, K.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6632;
[64]  (d) Mouri, S.; Chen, Z.-H; Mitsunuma, H.; Furutachi, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1255;
[65]  (e) Shen, K.; Liu, X.-H; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4684;
[66]  (f) Zhang, T.; Cheng, L.; Liu, L.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2800;
[67]  (g) Jia, L.-N.; Huang, J.; Peng, L.; Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Tian, F.; He, G.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 236;
[68]  Ren, L.; Lian, X.-L.; Gong, L.-Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3315.
[69]  Cui, B.-D.; Han, W.-Y.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 8833.
[70]  (a) Liu, Y.-L.; Wang, X.; Zhao, Y.-L.; Zhu, F.; Zeng, X.-P.; Chen, L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,52,13735;
[71]  (b) Cao, Z.-Y.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X.-L.; Zhou, J.; Ding, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197;
[72]  (c) Zhou, F.; Tan, C.; Tang, J.; Zhang, Y.-Y.; Gao, W.-M.; Wu, H.-H.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10994;
[73]  (d) Liu, Y.-L.; Wang, B.-L.; Cao, J.-J.; Chen, L.; Zhang, Y.-X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176;
[74]  (e) Ding, M.; Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Wang, C.-H.; Zhao, X.-L.; Zhou, J. Chem. Sci. 2011, 2, 2035;
[75]  (f) Cao, Z.-Y.; Zhou, F.; Yu, Y.-H.; Zhou, J. Org. Lett. 2013, 15, 42;
[76]  (g) Cao, Z.-Y.; Zhang, Y.; Ji, C.-B.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 6398;

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133