全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2014 

催化不对称[8+2]环加成反应构建环庚三烯并吡咯烷-3,3’-吲哚酮

DOI: 10.6023/A13121253, PP. 856-861

Keywords: 手性氮氧,,[8+2]环加成,螺环,不对称催化

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

设计了azaheptafulvenes作为偶极子与N-Boc-3-烯基吲哚酮反应,用来构建螺环[吡咯烷-3,3’-吲哚酮]衍生物.在1mol%手性氮氧-Ni(Ⅱ)配合物催化剂条件下,该不对称[8+2]环加成反应以高的收率(90%~99%收率),好的非对映选择性(高达973dr)和优异的对映选择性(92%~99%ee)得到手性环庚三烯并螺环[吡咯烷-3,3'-吲哚酮]衍生物.

References

[1]  (p) Patureau, F. W.; Worch, C.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Bolm, C.; Reek, J. N. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 59;
[2]  (d) Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832;
[3]  (q) Pignataro, L.; Bovio, C.; Civera, M.; Gennari, C.; Piarulli, U. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10368.
[4]  (b) Antonchick, A. P.; Schuster, H.; Bruss, H.; Schürmann, M.; Preut, H.; Rauh, D.; Waldmann, H. Tetrahedron 2011, 67, 10195;
[5]  For selected examples on catalytic asymmetric synthesis of other spiro-oxindoles, see: (a) Trost, B. M.; Cramer, N.; Silverman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396;
[6]  (d) Lu, S. M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8920;
[7]  (a) Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051;
[8]  (b) Bui, T.; Syed, S.; Barbas Ⅲ, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758;
[9]  Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 1233.
[10]  (b) Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625;
[11]  (e) Lu, W. J.; Chen, Y. W.; Hou, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10133;
[12]  (c) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213.
[13]  (c) Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7846;
[14]  For recent reviews, see: (a) Shi, M.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Mizuno, K.; Maeda, H. Chem. Rev. 2010, 110, 5883;
[15]  (b) Pellisier, H. Tetrahedron 2010, 66, 8341;
[16]  (r) Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2011, 47, 7912;
[17]  (b) Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595;
[18]  (c) Harmata, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297;
[19]  (d) Nair, V.; Abhilash, K. G. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 13, 173;
[20]  (e) Nair, V.; Abhilash, K. G. Synlett 2008, 301;
[21]  (f) Lohse, A. G.; Hsung, R. P. Chem.–Eur. J. 2011, 17, 3812;
[22]  (g) Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189;
[23]  (i) Bajtos, B.; Yu, M.; Zhao, H.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631;
[24]  (h) Ylijoki, K. E. O.; Stryker, J. M. Chem. Rev. 2013, 113, 2244.
[25]  (s) Cadu, A.; Andersson, P. G. J. Organomet. Chem. 2012, 714, 1. Chirally modified Pd-nanoparticles have also been shown efficient for catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids, for a recent example, see:
[26]  (t) Chen, C.-H.; Zhan, E. -S.; Li, Y.; Shen, W.-J. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1505; (陈春辉, 展恩胜, 李勇, 申文杰, 化学学报, 2013, 71, 1505.).
[27]  (j) Perreault, C.; Goudreau, S. R.; Zimmer, L. E.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 689;
[28]  (k) Saito, S.; Komagawa, S.; Azumaya, I.; Masuda, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9114;
[29]  (l) Saito, S.; Takeuchi, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 595;
[30]  (m) Maeda, K.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3173;
[31]  (n) Shi, M.; Liu, L. P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430;
[32]  (o) Komagawa, S.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2446;
[33]  (p) Saito, S.; Masuda, M.; Komagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540;
[34]  (q) Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023;
[35]  (r) Kawasaki, T.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4911;
[36]  (s) Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 292.
[37]  Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 292.
[38]  Henderson, J. R.; Parvez, M.; Keay, B. A. Org. Lett. 2007, 9, 5167.
[39]  (c) Zhang, T. Z.; Dai, L. X.; Hou, X. L. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1990;
[40]  (c) He, Z.-L.; Teng, H.-L.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2934.
[41]  (p) Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979;
[42]  (q) Shi, J.-W.; Zhao, M.-X.; Lei, Z.-Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 305;
[43]  (r) Wang, L.; Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3458;
[44]  (d) Wang, X. M.; Meng, F. Y.; Wang, Y.; Han, Z. B.; Chen, Y. J.; Liu, L.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9276.
[45]  (s) Wua, H.; Wang, B.; Liu, H.; Wang, L. Tetrahedron 2011,67, 1210.
[46]  (a) Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250;
[47]  (b) Wang, C.-J.; Xue, Z.-Y.; Liang, G.; Lu, Z. Chem. Commun. 2009, 2905;
[48]  (c) Liang, G.; Tong, M.-C.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3101;
[49]  Monteil, T.; Danvy, D.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L.; Duhamel, P.; Gros, C.; Schwartz, J.-C.; Lecomte, J.-M. Synth. Commun. 2001, 31, 211.
[50]  Ouyang, K.-B.; Xi, Z.-F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13. (欧阳昆冰, 席振峰, 化学学报, 2013, 71, 13.)
[51]  For examples of catalytic asymmetric [5+2] cycloadditions, see: (a) Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6302;
[52]  (b) Shintani, R.; Nakatsu, H.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8692.
[53]  (d) Xue, Z.-Y.; Liu, T.-L.;Lu, Z.; Huang, H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 1727;
[54]  (e) Liang, G.; Tong, M.-C.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1851;
[55]  (f) Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980;
[56]  For examples of catalytic asymmetric [4+3] cycloadditions, see: (a) Harmata, M.; Ghosh, S. K.; Hong, X.; Wacharasindhu, S.; Kirchhoefer, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058;
[57]  (b) Huang, J.;Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 50;
[58]  (g) Xue, Z.-Y.; Fang, X.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3622;
[59]  (c) Dai, X.; Davies, H. M. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2449;
[60]  (h) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8042;
[61]  (d) Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10312;
[62]  (k) Teng, H.-L.; Huang, H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 5494;
[63]  (l) Teng, H.-L.; Luo, F.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 5600;
[64]  (e) Gulías, M.; Durán, J.; López, F.; Castedo, L.; Mascare?as, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11026;
[65]  (f) Shintani, R.; Murakami, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12356;
[66]  (m) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Li, Q.-H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1713;
[67]  (n) Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Li, Y.-X.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12922;
[68]  (o) Yan, D.; Li, Q.; Wang, C.-J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2714;
[69]  (g) Schwartz, B. D.; Denton, J. R.; Lian, Y.; Davies, H. M. L.; Williams, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8329;
[70]  (h) Shintani, R.; Murakami, M.; Tsuji, T.; Tanno, H.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 5642;
[71]  (p) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8042;
[72]  (i) Alonso, I.; Faustino, H.; López, F.; Mascare?as, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11496.
[73]  (q) Teng, H.-L.; Huang, H.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16214;
[74]  (r) Liu, K.; Teng, H.-L.; Yao, L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 2250;
[75]  For examples of [8+2] cycloadditions with dienylisobenzofurans as 8π components, see: (a) Luo, Y.; Herndon, J. W.; Cervantes-Lee, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12720;
[76]  (b) Zhang, L.; Wang, Y.; Buckingham, C.; Herndon, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 1665;
[77]  (c) Chen, Y.; Ye, S.; Jiao, L.; Liang, Y.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10773;
[78]  (d) Roy, P.; Ghorai, B. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5668.
[79]  For examples of [8+2] cycloadditions with indolizines as 8π components, see: (a) Godfrey, J. C. J. Org. Chem. 1959, 24, 581;
[80]  (b) Galbraith, A.; Small, T.; Barnes, R. A.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 453;
[81]  (c) Aginagalde, M.; Vara, Y.; Arrieta, A.; Zangi, R.; Cebolla, V. L.; Delgado-Camón, A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2776.
[82]  For examples of [8+2] cycloadditions with benzothietes as 8π components, see: (a) Kanakarajan, K.; Meier, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 881;
[83]  (b) Meier, H.; Mayer, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 465;
[84]  (c) Meier, H.; Rose, B.; Schollmeyer, D. Liebigs Ann. 1997, 1173.
[85]  For examples of [8+2] cycloadditions with heptafulvenes as 8π components, see: (a) Doering, W. von E.; Wiley, D. W. Tetrahedron 1960, 11, 183;
[86]  (b) Liu, C.-Y.; Mareda, J.; Houk, K. N.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6714;
[87]  (c) Liu, C.-Y.; Shie, H.-Y.; Chen, S.-Y.; You, C.-Y.; Wang, W.-C.; Hua, L.-N.; Yang, H.-J.; Tseng, C.-M. Tetrahedron 1997, 53, 17275.
[88]  (c) Jayasuriya, H.; Herath, K. B.; Zhang, C.; Zink, D. L.; Basilio, A.; Genilloud, O.; Diez, M. T.; Vicente, F.; Gonzalez, I.; Salazar, O.; Pelaez, F.; Cummings, R.; Ha, S.; Wang, J.; Singh, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4684;
[89]  (d) Spangler, J. E.; Sorensen, E. J. Tetrahedron 2009, 65, 6739;
[90]  For an example of a catalytic asymmetric [4+2] cycloaddition with tropones as 4π components, see: (a) Li, P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16628; For examples of catalytic asymmetric [6+3] cycloadditions with tropones as 6π components, see:
[91]  (e) Sacher, J. R.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2012, 14, 2172;
[92]  (s) He, Z.-L.; Teng, H.-L.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2934; (t) Tong, M.-C.; Chen, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12377; (u) Teng, H.-L.; Yao, L.; Wang, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4075.
[93]  (b) Trost, B. M.; McDougall, P. J.; Hartmann, O.; Wathen, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14960;
[94]  (f) Abdelkafi, H.; Herson, P.; Nay, B. Org. Lett. 2012, 14, 1270.
[95]  Li, Q.-H.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3650.
[96]  (c) Trost, B. M.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2009, 11, 3782; For example of a catalytic asymmetric [6+ cycloaddition with tropones as 6π components, see:
[97]  (d) Rigby, J. H.; Fleming, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8643.
[98]  Li, Q.-H.; Liu, T.-L.; Wei, L.; Zhou, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 9642.
[99]  For examples of tropothione as the 8π component, see: (a) Machiguchi, T.; Hasegawa, T.; Otani, H.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1375;
[100]  (b) Machiguchi, T. Tetrahedron 1995, 51, 1133;
[101]  (b) Lim, S.-H.; Sim, K.-M.; Abdullah, Z.; Hiraku, O.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Kam, T.-S. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1380;
[102]  (c) Nair, V.; Abhilash, K. G.; Suresh, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9329; (d) Rivero, A. R.; Fernández, I.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6648.
[103]  (c) Burden, P. M.; Ai, T.-H.; Lin, H.-Q.; Akinci, M.; Costandi, M.; Hambley, T. M.; Johnston, G. A. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 4629;
[104]  For examples of azaheptafulvenes as 8π components see: (a) Yamamoto, K.; Kajigaeshi, S.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1977, 85;
[105]  (b) Yamamoto, K.; Kajigaeshi, S.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1977, 91;
[106]  (c) Truce, W. E.; Shepherd, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6453;
[107]  (d) Nair, V.; Abhilash, K. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8707;
[108]  (e) Lage, M. L.; Fernández, I.; Sierra, M. A.; Torres, M. R. Org. Lett. 2011, 13, 2892.
[109]  (d) For a review, see: Lin, C.-J.; Wang, J.-X.; You, Q.-D.; Li, N.-G.; Liu, X.-R. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 218. (林昌军, 王进欣, 尤启冬, 李念光, 刘晓蓉, 有机化学, 2008, 28, 218.)
[110]  (a) Sanechika, K.; Kajigaeshi, S.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1977, 861;
[111]  (b) Ishizu, T.; Harano, K.; Yasuda, M.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 3630;
[112]  (a) Xu, D.-Q.; Xia, A.-B.; Luo, S.-P.; Tang, J.; Zhang, S.; Jiang, J.-R.; Xu, Z.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3821;
[113]  (c) Hayakawa, K.; Nishiyama, H.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 512;
[114]  (b) Wu, L.-Y.; Bencivenni, G.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7196;
[115]  (c) For a review on dienamine catalysis, see: Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 865.
[116]  Feng, X.; Zhou, Z.; Zhou, R.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19942.
[117]  (d) Barluenga, J.; García-Rodríguez, J.; Martínez, S.; Suárez-Sobrino, á. L.; Tomás, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 767;
[118]  (e) Barluenga, J.; García-Rodríguez, J.; Suárez-Sobrino, á. L.; Tomás, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8800.
[119]  For selected examples of diastereodivergent catalysis, see: (a) Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2327;
[120]  (b) Huang, Z.-Z.; Kang, Y.-B.; Zhou, J.; Ye, M.-C.; Tang, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1677;
[121]  For selected examples using chiral N,N'-dioxide ligands, see: (a) Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574;
[122]  (c) Zhang, H.; Mifsud, M.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Ⅲ. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9630;
[123]  (b) Hassner, A.; Namboothiri, I. In Organic Syntheses Based on Name Reactions, 3rd ed., Elsevier, Oxford, 2011, 408;
[124]  (c) Zheng, K.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1785. (郑柯, 林丽丽, 冯小明, 化学学报, 2012, 70, 1785.)
[125]  (d) Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979;
[126]  (e) Wang, B.; Wu, F.; Wang, Y.; Liu, X.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 768;
[127]  (d) Zhao, J. N.; Liu, X. H.; Luo, W. W.; Xie, M. S.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 3473.
[128]  For reviews on [3+2] cycloaddition of azomethine ylides, see: (a) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887;
[129]  For selected examples, see: (a) Toyota, M.; Yokota, M.; Ihara, M. Org. Lett. 1999, 1, 1627;
[130]  (a) Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6001;
[131]  (h) Qiu, M.; Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Deng, J.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 210;
[132]  (b) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784;
[133]  (c) Pellissier, H. Tetrahedron 2012, 68, 2197.
[134]  Ye, Z.-S.; Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Chen, M.-W.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3685.
[135]  Iimuro, A.; Yamaji, K.; Kandula, S.; Nagano, T.; Kita, Y.; Mashima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2046.
[136]  (i) Fernandez-Perez, H.; Donald, S. M. A.; Munslow, I. J.; Benet-Buchholz, J.; Maseras, F.; Vidal-Ferran, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6495;
[137]  For selected examples of synthesis chiral spiro[pyrrolidin- 3,3'-oxindoles] by using chiral substrates, see: (a) Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666;
[138]  Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Shi, L.; Ye, Z.-S.; Chen, M.-W.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2013, 49, 8537.
[139]  (b) Sebahar, P. R.; Osada, H.; Usui, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 2002, 58, 6311;
[140]  (c) Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 3135;
[141]  (j) Robert, T.; Schmalz, H.-G.; Abiri, Z.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2671;
[142]  (b) Li, L.-M.; Li, G.-Y.; Li, S.-H.; Weng, Z.-Y.; Xiao, W.-L.; Han, Q.-B.; Ding, L.-S.; Lou, L.-G.; Sun, H.-D. Chem. Biodivers. 2006, 3, 1031;
[143]  (k) Wassenaar, J.; Kuil, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6509;
[144]  (l) Zupancic, B.; Mohar, B.; Stephan, M. Org. Lett. 2010, 12, 3022;
[145]  (d) Lo, M. M.-C.; Neumann, C. S.; Nagayama, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077.
[146]  (b) Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskel?, M.; Repo, T.; Pyykk?, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245.
[147]  (m) Etayo, P.; Nunnez-Rico, J. L.; Vidal-Ferran, A. Organometallics 2011, 30, 6718;
[148]  (n) Bellini, R.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 4684;
[149]  Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskel?, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093.
[150]  For other efforts on the asymmetric synthesis of spiro[pyrrolidin-3,3'-oxindoles], see: (a) Overman, L. E.; Rosen, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4596;
[151]  Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 2602.
[152]  (b) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2006, 8, 2027.
[153]  Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810.
[154]  (o) Nunez-Rico, J. L.; Etayo, P.; Fernandez-Perez, H.; Vidal-Ferran, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3025;
[155]  Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819.
[156]  (a) Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.; Schürmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat. Chem. 2010, 2, 735;
[157]  (c) Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3933;
[158]  For an elegant review, see: Khumsubdee, S.; Burgess, K. ACS Catal. 2013, 3, 237.
[159]  (c) Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980;
[160]  (d) Awata, A.; Arai, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8278;
[161]  For examples, see: (a) Liu, D.; Tang, W. J.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 513;
[162]  (e) Wang, L.; Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3458.
[163]  (b) Zhou, J. G.; Ogle, J. W.; Fan, Y. B.; Banphavichit, V.; Zhu, Y.; Burgess, K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7162;
[164]  (e) Park, H. B.; Jo, N. H.; Hong, J. H.; Chei, J. H.; Cho, J.-H.; Yoo, K. H.; Oh, C.-H. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007, 340, 530;
[165]  (c) Li, S.; Zhu, S. F.; Zhang, C. M.; Song, S.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8584;
[166]  (f) Cianchetta, G.; Mannhold, R.; Cruciani, G.; Baroni, M.; Cecchetti, V. J. Med. Chem. 2004, 47, 3193.
[167]  (f) Li, S.; Zhu, S. F.; Xie, J. H.; Song, S.; Zhang, C. M.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1172;
[168]  (c) Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J.; Vivier-Bunge, A. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 597; for some recent examples, see:
[169]  (g) Tian, F. T.; Yao, D. M.; Liu, Y. Y.; Xie, F.; Zhang, W. B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1841;
[170]  (d) Jiang, X. X.; Cao, Y. M.; Wang, Y. Q.; Liu, L. P.; Shen, F. F.; Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328;
[171]  (h) Woodmansee, D. H.; Muller, M. A.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Chem. Sci. 2010, 1, 72;
[172]  (i) Li, J. Q.; Quan, X.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10609;
[173]  (d) Komagawa, S.; Takeuchi, K.; Sotome, I.; Azumaya, I.; Masu, H.; Yamasaki, R.; Saito, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 3323;
[174]  (e) Wang, L.-L.; Peng, L.; Bai, J.-F.; Huang, Q.-C.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 8064;
[175]  (j) Ma, B.; Deng, G.; Liu, J.; He, Y.; Fan, Q. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 528; (马保德, 邓国军, 刘继, 何艳梅, 范青华, 化学学报, 2013, 71, 528.);
[176]  (e) Fukusaki, Y.; Miyazaki, J.; Azumaya, I.; Katagiri, K.; Komagawa, S.; Yamasaki, R.; Saito, S. Tetrahedron 2009, 65, 10631;
[177]  (f) Chen, W.-B.; Wu, Z.-J.; Hu, J.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 2472;
[178]  (k) Song, S.; Zhu, S. F.; Li, Y.; Zhou, Q. L. Org. Lett. 2013, 15, 3722;
[179]  (g) Liu, Y.-K.; Nappi, M.; Arceo, E.; Vera, S.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212;
[180]  (h) Shen, L.-T.; Shao, P.-L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943;
[181]  (f) Yamasaki, R.; Sotome, I.; Komagawa, S.; Azumaya, I.; Masu, H.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1143;
[182]  (l) Song, S.; Zhu, S. F.; Pu, L. Y.; Zhou, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6072. For reviews on Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation, see:
[183]  (m) Cui, X. H.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272;
[184]  (i) Peng, J.; Huang, X.; Jiang, L.; Cui, H.-L.; Chen, Y.-C.;Org. Lett. 2011, 13, 4584;
[185]  (n) Kallstrom, K.; Munslow, I.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3194;
[186]  (o) Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402;
[187]  (g) Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642;
[188]  (p) Zhou, Y. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357;
[189]  (j) Li, Y.-M.; Li, X.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Wu, S.-T.; Sun, Z.-W.; Zhang, H.-B.; Shao, Z.-H. Org. Lett. 2011, 13, 6200.
[190]  (h) Jackson, S. K.; Karadeolian, A.; Driega, A. B.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4196;
[191]  (q) Church, T. L.; Andersson, P. G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 513;
[192]  For reviews of higher-order cycloadditions, see: (a) Rigby, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 579;
[193]  Kuethe, J. T.; Zhao, D. L.; Humphrey, G. R.; Journet, M.; McKeown, A. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2192.
[194]  Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Cai, Y.-P.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2616.
[195]  For selected references on the spiro backbone based chiral ligands in asymmetric catalysis, see: (a) Chan, A. S. C.; Hu, W.; Pai, C.-C.; Lau, C.-P.; Jiang, Y.; Mi, A.; Yan, M.; Sun, J.; Lou, R.; Deng, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9570;
[196]  (b) Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581;
[197]  Lin, G.-Q.; Sun, X.-W.; Chen, Y.-Q.; Li, Y.-M.; Chen, X.-Z. Chiral Synthesis——Principles and Application of Asymmetric Reaction, Science Press, Beijing, 2013. (林国强, 孙兴文, 陈耀全, 李月明, 陈新滋, 手性合成——不对称反应及其应用, 科学出版社, 北京, 2013.)
[198]  For recent reviews about 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides, see: (a) Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7968;
[199]  (b) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887;
[200]  (c) Bajracharya, G. B.; Arai, M. A.; Koranne, P. S.; Suzuki, T.; Takizawa, S.; Sasai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 285;
[201]  (c) Alvarez-Corral, M.; Munoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Chem. Rev. 2008, 108, 3174;
[202]  (d) Ding, K.; Han, Z.; Wang, Z. Chem. Asian J. 2009, 4, 32;
[203]  (d) Bonin, M.; Chauveau, A.; Micouin, L. Synlett 2006, 2349;
[204]  (e) Privileged Chiral Ligands and Catalysts, Ed.: Zhou, Q.-L., Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
[205]  (e) Nájera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272;
[206]  (a) Han, Z.; Wang, Z.; Zhang, X.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5345;
[207]  (b) Zhang, Y.; Han, Z.; Li, F.; Ding, K.; Zhang, A. Chem. Commun. 2010, 46, 156;
[208]  (f) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784; for recent examples, see:
[209]  (c) Shang, J.; Han, Z. B.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5172;
[210]  (g) Chen, X.-H.; Zhang, W.-Q.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652;
[211]  (d) Wang, X. M.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936;
[212]  (h) Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819;
[213]  (e) Wang, X. B.; Guo, P. H.; Wang, X. M.; Wang, Z.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2900;
[214]  (f) Liu, X.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1978;
[215]  (g) Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Chin. Sci. Bull. 2010, 55, 2840;
[216]  (h) Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Tetrahedron Asymmetry 2010, 21, 1529;
[217]  (i) Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Sci. China-Chem. 2010, 40, 950;
[218]  (i) He, L.; Chen, X.-H.; Wang, D.-N.; Luo, S.-W.; Zhang, W.-Q.; Yu, J.; Ren, L.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13504;
[219]  (j) Guo, C.; Song, J.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 2676;
[220]  (j) Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1584.
[221]  (k) Zeng, W.; Chen, G.-Y.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 750;
[222]  For reviews, see: (a) Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581;
[223]  (l) Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5055;
[224]  (m) Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4619;
[225]  (b) Basavaiah, D.; Veeraraghavaiah, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 68;
[226]  (c) Wei, Y.; Shi, M. Chem. Rev. 2013, 113, 6659.
[227]  For an example of a catalytic asymmetric [6+2] cycloaddition with fulvenes as 6π components, see: (a) Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Honma, M.; Sankar, K.; Kumar, I.; Ishikawa, H.; Konno, K.; Yui, H.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20175; For examples of catalytic asymmetric [6+3] cycloadditions with fulvenes as 6π components, see:
[228]  (n) Yu, S.-B.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 621;
[229]  (a) Aggarwal, V. K.; Mereu, A.; Tarver, G. J.; McCague, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7183;
[230]  (o) Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400;
[231]  (b) Mi, X. L.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2338;
[232]  (b) Potowski, M.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9512;
[233]  (i) Li, Q.-H.; Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 11110;
[234]  (j) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 9600;
[235]  Xie, M. S.; Liu, X. H.; Wu, X. X.; Cai, Y. F.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013, 52, 5604.
[236]  For examples of tropone as the 8π component, see: (a) Kumar, K.; Kapur, A.; Ishar, M. P. S. Org. Lett. 2000, 2, 787;
[237]  (b) Okamoto, J.; Yamabe, S.; Minato, T.; Hasegawa, T.; Machiguchi, T. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1519;
[238]  (c) Nair, V.; Poonoth, M.; Vellalath, S.; Suresh, E.; Thirumalai, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8964.
[239]  For selected examples, see: (a) Li, S.-H.; Wang, J.; Niu, X.-M.; Shen, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D.; Li, M.-L.; Tian, Q.-E.; Lu, Y.; Cao, P.; Zheng, Q.-T. Org. Lett. 2004, 6, 4327;

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133