全部 标题 作者
关键词 摘要

OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用:99美元

查看量下载量

相关文章

更多...
化学学报  2014 

氮杂环卡宾催化烯酮与氰基查尔酮的[4+2]不对称环加成反应

DOI: 10.6023/A14040334, PP. 841-844

Keywords: 氮杂环卡宾,[4+2]环化反应,不对称催化,二氢吡喃酮

Full-Text   Cite this paper   Add to My Lib

Abstract:

报道了氮杂环卡宾催化烯酮与氰基查尔酮的[4+2]不对称环加成反应.通过L-焦谷氨酸衍生的大位阻卡宾催化烯酮与氰基查尔酮反应,以良好的产率、良好的顺反选择性和优良的对映选择性得到相应的手性多取代二氢吡喃酮类化合物.

References

[1]  (a) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
[2]  (b) Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77.
[3]  (c) Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511.
[4]  (d) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906.
[5]  (e) Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696. For the examples of NHC as ligand for organometallic catalysts, see:
[6]  (f) Zhang, R.; Xu, Q.; Shi, M. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1593. (张睿, 徐琴, 施敏, 化学学报, 2012, 70, 1593.)
[7]  (g) Cheng, Y.; Sun, L. L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 511. (承勇, 孙礼林, 有机化学, 2012, 32, 511.)
[8]  (h) Gu, S. J.; Huang, J. J.; Chen, W. Z. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 715. (顾绍金, 黄菁菁, 陈万芝, 有机化学, 2013, 33, 715.)
[9]  (i) Yang, L. R.; Wei, D.; Mai, W. P.; Mao, P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 943. (杨亮茹, 魏栋, 买文鹏, 毛璞, 有机化学, 2013, 33, 943.)
[10]  (a) Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370.
[11]  (b) Bode, C.; Burstein.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6205.
[12]  (c) Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth M.; Mohan, R.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 507.
[13]  (d) Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 984.
[14]  (e) Li, Y.; Zhao, Z. A.; He, H.; You, S. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1885.
[15]  (f) He, M.; Bode, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 3131.
[16]  (g) Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766.
[17]  (h) Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466.
[18]  (a) Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5334.
[19]  (b) Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2416.
[20]  (a) Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Suresh, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8736.
[21]  (b) Chiang, P. C.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3520.
[22]  (c) Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. Org. Lett. 2009, 11, 677.
[23]  (f) Lv, H.; You, L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2822.
[24]  (g) Jian, T. Y.; Chen, X. Y.; Sun, L. H.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 158.
[25]  (a) Juhl, K.; J?rgensen, K. A. Angew. Chem. 2003, 115, 1536.
[26]  (b) Boucard, V.; Broustal, G.; Campagne, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 225.
[27]  (c) J?rgensen, K. A. Angew. Chem. 2000, 112, 3702;Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558.
[28]  (d) Rong, Z. Q.; Jia, M. Q.; You, S. L. Tetrahedron. 2011, 67, 9329.
[29]  (e) Zhao, X. D.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12330.
[30]  (f) Yang, L. M.; Wang, F.; Chua, P. J.; Lv, Y. B.; Zhong, L. J.; Zhong, G. F. Org. Lett. 2012, 14, 2894.
[31]  (d) Nair, V.; Paul, R. R.; Padmaja, D. V. M.; Aiswarya, N.; Sinu, C. R.; Jose, A. Tetrahedron 2011, 67, 9885. The α-lactam-fused cyclopentane was reported:
[32]  (e) He, M.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 418.
[33]  (a) Kaeobamrung, J.; Kozlowski, M. C.; Bode, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 20661.
[34]  (b) Nair, V.; Paul, R. R.; Lakshmi, K. C. S.; Menon, R. S.; Jose, A.; Sinu, C. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5992;
[35]  (c) Fang, X.; Chen, X.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2011, 13, 4708.
[36]  (d) He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
[37]  (e) Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810.
[38]  (a) He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088.
[39]  (b) He, M.; Beahm, B. J.; Bode, J. W. Org. Lett. 2008, 10, 3817
[40]  (a) Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810.
[41]  (b) Zhu, Z. Q.; Xiao, J. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2455.
[42]  (a) Sun, F. G.; Sun, L. H.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3134;
[43]  (b) Yao, C. S.; Wang, D. L.; Lu, J.; Li, T. J.; Jiao, W. H.; Yu, C. X. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1914.
[44]  (a) Shen, L. T.; Shao, P. L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 193;
[45]  (b) Wang, T.; Ye, S. Scientia Sinica Chimica 2011, 41, 1306.
[46]  (b) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694;
[47]  (c) Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 58.
[48]  (a) Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 835.
[49]  (b) Chi, R. Y. Org. Lett. 2013, 15,5823.
[50]  (c) Hao, L.; Du, Y.; Lv, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Shao, Y.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2154.
[51]  (a) Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14176;
[52]  (b) Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8592.
[53]  (c) Xu, J.; Jin, Z.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 5028.
[54]  (d) Chen, S.; Hao, L.; Zhang, Y.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 5822.
[55]  (a) Awasthi, C.; Yadav, L. D. S. Synlett 2010, 1783.
[56]  (b) Atienza, R. L.; Roth, H. S.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2011, 2, 1772.
[57]  (c) Kankala, S.; Vadde, R.; Vasam, C. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7869.
[58]  (d) Sun, L. H.; Wang, T.; Ye. S. Chin. J. Chem. 2012, 30, 190.
[59]  (e) Cheng, X. Y.; Sun, L. H.; Ye, S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4441.
[60]  (a) Zhang, Y. R.; He, L.; Wu, X.; Shao, P. L.; Ye, S. Org. Lett. 2008, 10, 277.
[61]  (b) Duguet, N.; Campbell, C. D.; Slawin, A. M. Z.; Smith,A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1108.
[62]  (a) Zhang, Y. R.; Lv, H.; Zhou, D.; Ye, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8473.
[63]  (b) Jian, T. Y.; Shao, P. L.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 2381.
[64]  (c) Huang, X. L.; He, L.; Shao, P. L.; Ye, S. Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 192.
[65]  (d) Shao, P. L.; Chen, X. Y.; Sun, L. H.; Ye, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2316.
[66]  (e) Lv, H.; Chen, X. Yu.; Sun, L. H.; Ye, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6973.
[67]  (g) Fu, Z. Q.; Sun, H.; Chen, S. J.; Tiwari, B.; Li, G. H.; Chi, Y. R. Chem. Commun. 2013, 49, 261.
[68]  (h) Allen, S. E.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12098.
[69]  (i) Albrecht, L.; Dickmeiss, G.; Weise, C. F.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13109.
[70]  (j) Hao, X. Y.; Liu, X. H.; Li, W.; Tan, F.; Chu, Y. Y.; Zhao, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2014, 16, 134.
[71]  (k) Mo, J.; Yang, R.; Chen, X.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 50.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133