|
OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元
|
|
|
|
基于手性负离子置换策略的异喹啉不对称转移氢化研究
DOI: 10.6023/A14050391, PP. 820-824
Keywords: 手性磷酸,手性负离子,转移氢化,异喹啉
Abstract:
报道了一种手性负离子置换策略，并将其成功应用于异喹啉化合物的不对称转移氢化反应.以手性磷酸作为催化剂，氯代甲酸酯作为底物活化试剂，Hantzsch酯为有机负氢供体的条件下，该反应能以优良收率得到手性1-取代-1，2-二氢异喹啉产物，ee值最高为79%.这是首次实现异喹啉化合物不对称转移氢化.
| [1] | Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566.
|
| [2] | Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
|
| [3] | Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006,
|
| [4] | Itoh, J.; Fuchibe, K.; Akiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4796.
|
| [5] | Rueping, M.; Azap, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7832.
|
| [6] | Liu, H.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2006, 8, 6023.
|
| [7] | Lv, J.; Luo, S.-Z. Chem. Commun. 2013, 49, 847.
|
| [8] | Qiu, H.; Li, M.; Jiang, L.-Q.; Lv, F.-P.; Zan, L.; Zhai, C.-W.; Doyle, M. P.; Hu, W.-H. Nature Chemistry 2012, 4, 733.
|
| [9] | Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427. (谢建华, 周其林, 化学学报, 2012, 70, 1427.)
|
| [10] | He, Y.-M.; Song, F.-T.; Fan, Q.-H. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 145.
|
| [11] | Wang, W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536.
|
| [12] | Zhou, H.-F.; Li, Z.-W.; Wang, Z.-J.; Wang, T.-L.; Xu, L.-J.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Gu, L.-Q.; Chan, A. S. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8464.
|
| [13] | Wang, T.-L.; Zhuo, L.-G.; Li, Z.-W.; Chen, F.; Ding, Z.-Y.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.-F.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878.
|
| [14] | Lei, A.; Chen, M.; He, M.; Zhang, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4343.
|
| [15] | Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614.
|
| [16] | Guo, Q.-S.; Du, D. M.; Xu, J.-X. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 759.
|
| [17] | Rueping, M.; Tato, F.; Schoepke, F. R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2688.
|
| [18] | Rueping, M.; Antonchick, A. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4562.
|
| [19] | Lu, S.-M.; Wang, Y.-Q.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2260.
|
| [20] | Shi, L.; Ye, Z.-S.; Cao, L.-L.; Guo, R.-N.; Hu, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8286.
|
| [21] | Ye, Z.-S.; Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Chen, M.-W.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3685.
|
| [22] | Iimuro, A.; Yamaji, K.; Kandula, S.; Nagano, T.; Kita, Y.; Mashima, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2046.
|
| [23] | Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Shi, L.; Ye, Z.-S.; Chen, M.-W.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2013, 49, 8537.
|
| [24] | Lv, J.; Zhong, X.-R.; Cheng, J.-P.; Luo, S.-Z. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1518. (吕健, 钟兴仁, 程津培, 罗三中, 化学学报, 2012, 70, 1518.)
|
| [25] | Huang, J.-Z.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 879. (黄建洲, 罗时玮, 龚流柱, 化学学报, 2013, 71, 879.)
|
| [26] | Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann, T.; Bolte, M. Org. Lett. 2005, 7, 3781.
|
| [27] | Hoffmann, S.; Seayad, A. M.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424.
|
| [28] | Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6751.
|
| [29] | Li, G.-L.; Liang, Y.-X.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5830.
|
| [30] | Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F.-R. Synlett 2010, 852.
|
| [31] | Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Org. Lett. 2008, 10, 2031.
|
| [32] | Wang, D.; Hou, C.-J.; Chen, L.-F.; Liu, X.-N.; An, Q.-D.; Hu, X.-P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1355. (王东, 侯传金, 陈丽凤, 刘小宁, 安庆大, 胡向平, 有机化学, 2013, 33, 1355.)
|
| [33] | Jia, Y.-X.; Zhong, J.; Zhu, S.-F.; Zhang, C.-M.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5565.
|
| [34] | Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1484.
|
| [35] | Sheng, Y.-F.; Zhang, A.-J.; Zheng, X.-J.; You, S.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 605. (盛益飞, 张安将, 郑晓建, 游书力, 有机化学, 2008, 28, 605.)
|
| [36] | Terada, M.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 292.
|
| [37] | He, Z.-R.; Huang, Y.-Y.; Verpoort, F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 700. (何展荣, 黄毅勇, Verpoort Francis, 化学学报, 2013, 71, 700.)
|
| [38] | Xu, S.; Wang, Z.; Zhang, X.; Zhang, X.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2840.
|
| [39] | Su, Y.-J.; Shi, F.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 486. (苏亚军, 史福强, 有机化学, 2010, 30, 486.)
|
| [40] | Wu, X.; Li, M.-L.; Gong, L.-Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1091. (吴祥, 李明丽, 龚流柱, 化学学报, 2013, 71, 1091.)
|
| [41] | Xu, B.; Zhu, S.-F.; Zhang, Z.-C.; Yu, Z.-X.; Ma, Y.; Zhou, Q.-L. Chem. Sci. 2014, 5, 1442.
|
| [42] | Qiu, H.; Zhang, D.; Liu, S.-Y.; Qiu, L.; Zhou, J.; Qian, Y.; Zhai, C.-W.; Hu, W.-H. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2484. (邱晃, 张丹, 刘顺英, 邱林, 周俊, 钱宇, 翟昌伟, 胡文浩, 化学学报, 2012, 70, 2484.)
|
| [43] | Mahlau, M.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 518.
|
| [44] | Rauniyar, V.; Lackner, A. D.; Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Science 2011, 334, 1681.
|
| [45] | Wang, Y.-M.; Wu, J.; Hoong, C.; Rauniyar, V.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12928.
|
| [46] | Phipps, R. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1268.
|
| [47] | Lackner, A. D.; Samant, A. V.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14090.
|
| [48] | Zheng, C.; You, S.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498.
|
| [49] | Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3683.
|
| [50] | Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171.
|
| [51] | Lu, S.-M.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 634. (卢胜梅, 韩秀文, 周永贵, 有机化学, 2005, 25, 634.)
|
| [52] | Zhou, Y.-G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357.
|
| [53] | Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909.
|
| [54] | Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557.
|
Full-Text
|
|
Contact Us
service@oalib.com QQ:3279437679 
WhatsApp +8615387084133
|
|
