OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

化学学报 2014

“受阻路易斯酸碱对”催化的不对称氢化反应

DOI: 10.6023/A14040344, PP. 771-777

刘勇兵,杜海峰

Keywords: 受阻路易斯酸碱对,不对称氢化,非金属催化剂,手性硼烷

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

不对称催化氢化反应在有机合成化学中占有重要地位，是获得光学活性化合物最有效的手段之一.近五十年，过渡金属催化的不对称氢化反应得到了快速发展，取得了令人瞩目的成就.相对而言，非金属催化不对称氢化研究刚刚起步，面临着诸多挑战性难题.“受阻路易斯酸碱对”是由大位阻路易斯酸和路易斯碱组成，由于位阻因素，它们不能形成传统的路易斯酸碱加合物，从而表现出一些特殊的性质和反应活性.自2006年Stephan小组首次发现“受阻路易斯酸碱对”可逆活化氢气以来，它在氢气，二氧化碳，一氧化氮等小分子活化及催化氢化方面得到了广泛应用.同时，也为非金属催化的不对称氢化反应提供了难得的机遇，并取得了一些重要研究进展.本文从手性底物诱导和手性催化剂控制两方面介绍“受阻路易斯酸碱对”在不对称氢化反应中的研究成果，并对这一新兴领域未来的发展进行展望.

References

[1]	Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1445.
[2]	(a) Knowles, W. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998;(b) Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008;(c) Ager, D. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340.
[3]	(a) Zhou, Q.-L.; Xie, J.-H. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 75;(b) Li, W.; Zhang, X. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 103;(c) He, Y.-M.; Song, F.-T.; Fan, Q.-H. Top. Curr. Chem. 2014, 343, 145;(d) Chen, Q.-A.; Ye, Z.-S.; Duan, Y.; Zhou, Y.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 497;(e) Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4744;(f) Xie, J.; Zhou, Q. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427 (谢建华, 周其林, 化学学报, 2012, 70, 1427.);(g) Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4126;(h) Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557;(i) Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713;(j) He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2497;(k) Wang, Z.; Chen, G.; Ding, K. Chem. Rev. 2009, 109, 322;(l) Guo, H.-C.; Ding, K.-L.; Dai, L.-X. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1575 (郭红超, 丁奎岭, 戴立信, 科学通报, 2004, 49, 1575.);(m) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
[4]	(a) Zheng, C.; You, S.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498;(b) de Vries, J. G.; Mr？i？, N. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 727;(c) Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2010, 852;(d) Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; Macmillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327;(e) Chen, Q.-A.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Shi, L.; Wang, D.-S.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16432;(f) Chen, Q.-A.; Gao, K.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Shi, L.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2442;(g) Chen, Z.-P.; Chen, M.-W.; Guo, R.-N.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2014, 16, 1406.
[5]	Lewis, G. N. Valence and the Structure of Atoms and Molecules, Chemical Catalogue Company, New York, 1923.
[6]	Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Cardon, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 325.
[7]	Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124.
[8]	Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880.
[9]	(a) McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4968;(b) Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535.
[10]	Peng, B.; Nie, Y. China Terminology 2010, 12, 44. (彭斌, 聂永, 中国科技术语, 2010, 12, 44.)
[11]	Wang, P.; Sun, X.; Gao, P. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1369. (王平安, 孙晓莉, 高鹏, 有机化学, 2011, 31, 1369.)
[12]	Xu, Y.; Li, Z.; Maxim, B.; Nie, W. Prog. Chem. 2012, 24, 1526. (徐莹莹, 李钊, Maxim Borzov, 聂万丽, 化学进展, 2012, 24, 1526.)
[13]	(a) Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451;(b) Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95.
[14]	Frey, G. D.; Lavallo, V.; Donnadieu, B.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Science 2007, 316, 439.
[15]	Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232.
[16]	(a) Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soós, T.; Pápai, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2435;(b) Guo, Y.; Li, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 6212;(c) Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1402;(d) Rokob, T. A.; Bakó, I.; Stirling, A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4425.
[17]	Lu, Z.; Cheng, Z.; Chen, Z.; Weng, L.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12227.
[18]	M？ming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fr？lich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6643.
[19]	Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fr？lich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7567.
[20]	Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170.
[21]	Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fr？hlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213.
[22]	M？ming, C. M.; Fr？el, S.; Kehr, G.; Fr？lich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280.
[23]	Dureen, M. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396.
[24]	(a) Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129;(b) Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 46;(c) Soós, T. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 667;(d) Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5740;(e) Erker, G. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2203;(f) Paradies, J. Synlett 2013, 24, 777;(g) Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3552.
[25]	(a) Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050;(b) Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fr？hlich, R.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7543;(c) Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskel？, M.; Repo, T.; Pyykk？, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117;(d) Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Chem. Commun. 2009, 5518;(e) Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029;(f) Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fr？hlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454;(g) Er？s, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6559;(h) Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728;(i) Thomson, J. W.; Hatnean, J. A.; Hastie, J. J.; Pasternak, A.; Stephan, D. W.; Chase, P. A. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1287.
[26]	(a) Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884;(b) Er？s, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Nagy, P.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 574;(c) Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12968.
[27]	(a) Wang, H.; Fr？hlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966;(b) Greb, L.; O？a-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10164;(c) Inés, B.; Palomas, D.; Holle, S.; Steinberg, S.; Nicasio, J. A.; Alcarazo, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12367;(d) Greb, L.; Daniliuc, C.-G.; Bergander, K.; Paradies, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5876;(e) Hounjet, L. J.; Bannwarth, C.; Garon, C. N.; Caputo, C. B.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7492;(f) Wang, Y.; Chen, W.; Lu, Z.; Li, Z. H.; Wang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7496.
[28]	(a) Xu, B.-H.; Kehr, G.; Fr？hlich, R.; Wibbeling, B.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7183;(b) Chernichenko, K.; Madarász, á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskel？, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718.
[29]	Segawa, Y.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11963.
[30]	Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701.
[31]	Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130.
[32]	Heiden, Z. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2011, 47, 5729.
[33]	Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9475.
[34]	Ghattas, G.; Chen, D.; Pan, F.; Klankermayer, J. Dalton Trans. 2012, 41, 9026.
[35]	(a) Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6001;(b) Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskel？, M.; Repo, T.; Pyykk？, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245.
[36]	Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskel？, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093.
[37]	Cao, Z.; Du, H. Org. Lett. 2010, 12, 2602.
[38]	Liu, Y.; Du, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6810.
[39]	Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 1233.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133