OALib Journal期刊
亚甲胺叶立德与环丙基亚甲基乙酸乙酯参与的催化不对称exo-1,3-偶极环加成反应构建5-氮杂-螺[2,4]庚烷片段
DOI: 10.6023/A14040249
Keywords: 不对称催化 ,1 ,3-偶极环加成 ,亚甲胺叶立德 ,环丙基亚甲基乙酸乙酯 ,5-氮杂-螺[2 ,4]庚烷
Abstract:
首次研究了Cu（CH3CN）4BF4/DTBM-BIPHEP催化的亚甲胺叶立德与环丙基亚甲基乙酸乙酯参与的不对称1，3-偶极环加成反应，获得了优异的exo-选择性，研究结果证实大空间位阻的手性双膦配体对反应的非对映选择性控制起到至关重要的影响；同时一步高效构建三个叔碳手性中心和一个螺环季碳中心.该不对称1，3-偶极环加成反应收率良好，得到优秀的非对映（>982，dr）与对映选择性（ee值高达99%）.该催化体系为合成exo构型的5-氮杂-螺[2，4]庚烷衍生物提供了一种简洁高效的方法，具有原子经济性好、反应条件温和、底物适用范围广等优点.
References
[1] (c) Shangary, S.; Qin, D.; McEachern, D.; Liu, M.; Miller, R. S.; Qiu, S.; Nikolovska-Coleska, Z.; Ding, K.; Wang, G.; Chen, J.; Bernard, D.; Zhang, J.; Lu, Y.; Gu, Q.; Shah, R. B.; Pienta, K. J.; Ling, X.; Kang, S.; Guo, M.; Sun, Y.; Yang, D.; Wang, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 3933; [2] (d) Cui, C. B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832; [3] (e) Park, H. B.; Jo, N. H.; Hong, J. H.; Chei, J. H.; Cho, J.-H.; Yoo, K. H.; Oh, C.-H. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007, 340, 530; [4] (f) Cianchetta, G.; Mannhold, R.; Cruciani, G.; Baroni, M.; Cecchetti, V. J. Med. Chem. 2004, 47, 3193. [5] (a) Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051; [6] (b) Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625; [7] (c) Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213. [8] For recent reviews, see: (a) Shi, M.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Mizuno, K.; Maeda, H. Chem. Rev. 2010, 110, 5883; [9] (b) Pellisier, H. Tetrahedron 2010, 66, 8341; [10] (c) Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J.; Vivier-Bunge, A. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 597; for some recent examples, see: [11] (d) Komagawa, S.; Takeuchi, K.; Sotome, I.; Azumaya, I.; Masu, H.; Yamasaki, R.; Saito, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 3323; [12] (e) Fukusaki, Y.; Miyazaki, J.; Azumaya, I.; Katagiri, K.; Komagawa, S.; Yamasaki, R.; Saito, S. Tetrahedron 2009, 65, 10631; [13] (f) Yamasaki, R.; Sotome, I.; Komagawa, S.; Azumaya, I.; Masu, H.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1143; [14] (g) Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642; [15] (h) Jackson, S. K.; Karadeolian, A.; Driega, A. B.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4196; [16] (i) Bajtos, B.; Yu, M.; Zhao, H.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631; [17] (j) Perreault, C.; Goudreau, S. R.; Zimmer, L. E.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 689; [18] (k) Saito, S.; Komagawa, S.; Azumaya, I.; Masuda, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9114; [19] (l) Saito, S.; Takeuchi, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 595; [20] (m) Maeda, K.; Saito, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3173; [21] (n) Shi, M.; Liu, L. P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430; [22] (o) Komagawa, S.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2446; [23] (p) Saito, S.; Masuda, M.; Komagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540; [24] (q) Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023; [25] (r) Kawasaki, T.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 4911; [26] (s) Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 292. [27] Pisaneschi, F.; Piacenti, M.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 292. [28] Henderson, J. R.; Parvez, M.; Keay, B. A. Org. Lett. 2007, 9, 5167. [29] Kuethe, J. T.; Zhao, D. L.; Humphrey, G. R.; Journet, M.; McKeown, A. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2192. [30] Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Cai, Y.-P.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2616. [31] Lin, G.-Q.; Sun, X.-W.; Chen, Y.-Q.; Li, Y.-M.; Chen, X.-Z. Chiral Synthesis——Principles and Application of Asymmetric Reaction, Science Press, Beijing, 2013. (林国强, 孙兴文, 陈耀全, 李月明, 陈新滋, 手性合成——不对称反应及其应用, 科学出版社, 北京, 2013.) [32] For recent reviews about 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides, see: (a) Engels, B.; Christl, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7968; [33] (b) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887; [34] (c) Alvarez-Corral, M.; Munoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Chem. Rev. 2008, 108, 3174; [35] (d) Bonin, M.; Chauveau, A.; Micouin, L. Synlett 2006, 2349; [36] (e) Nájera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272; [37] (f) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784; for recent examples, see: [38] (g) Chen, X.-H.; Zhang, W.-Q.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652; [39] (h) Chen, X.-H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819; [40] (i) He, L.; Chen, X.-H.; Wang, D.-N.; Luo, S.-W.; Zhang, W.-Q.; Yu, J.; Ren, L.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13504; [41] (j) Guo, C.; Song, J.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 2676; [42] (k) Zeng, W.; Chen, G.-Y.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 750; [43] (l) Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2005, 7, 5055; [44] (m) Zeng, W.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4619; [45] (n) Yu, S.-B.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 621; [46] (o) Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400; [47] (p) Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979; [48] (q) Shi, J.-W.; Zhao, M.-X.; Lei, Z.-Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 305; [49] (r) Wang, L.; Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3458; [50] (s) Wua, H.; Wang, B.; Liu, H.; Wang, L. Tetrahedron 2011,67, 1210. [51] (a) Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250; [52] Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. in Privileged Chiral Ligands and Catalysts Ed.: Zhou, Q.-L., Wiley-VCH, Weiheim, 2011, pp. 137～170. [53] (a) Bindra, J. S. in The Alkaloids,Vol. 14, Ed.: Manske, R. H. F., Academic Press, New York, 1973; for reviews, see: [54] (b) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748; [55] (c) Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209; [56] (d) Kang, T. H.; Matsumoto, K.; Murakami, Y.; Takayama, H.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Watanabe, H. Eur. J. Pharmacol. 2002, 444, 39; [57] (e) Ma, J.; Hecht, S. M. Chem. Commun. 2004, 1190; [58] (f) Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147; [59] (g) Lee, K. K.; Zhou, B.-N.; Kingston, D. G. I.; Vaisberg, A. J.; Hammond, G. B. Planta Med. 1999, 65, 759; [60] (h) Raj, A. A.; Raghunathan, R.; SrideviKumari, M. R.; Raman, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 407. [61] (a) Becker, M. H.; Chua, P.; Downham, R.; Douglas, C. J.; Garg, N. K.; Hiebert, S.; Jaroch, S.; Matsuoka, R. T.; Middleton, J. A.; Ng, F. W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11987; [62] (b) Sun, M. R.; Lu, H. T.; Wang, Y. Z.; Yang, H.; Liu, H. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 2213; [63] (b) Wang, C.-J.; Xue, Z.-Y.; Liang, G.; Lu, Z. Chem. Commun. 2009, 2905; [64] (c) Liang, G.; Tong, M.-C.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3101; [65] (d) Xue, Z.-Y.; Liu, T.-L.;Lu, Z.; Huang, H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 1727; [66] (e) Liang, G.; Tong, M.-C.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1851; [67] (f) Liu, T.-L.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1980; [68] (g) Xue, Z.-Y.; Fang, X.; Wang, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3622; [69] (h) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8042; [70] (i) Li, Q.-H.; Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 11110; [71] (j) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 9600; [72] (k) Teng, H.-L.; Huang, H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 5494; [73] (l) Teng, H.-L.; Luo, F.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 5600; [74] (m) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Li, Q.-H.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1713; [75] (n) Tong, M.-C.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Li, Y.-X.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12922; [76] (o) Yan, D.; Li, Q.; Wang, C.-J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2714; [77] (p) Liu, T.-L.; He, Z.-L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8042; [78] (q) Teng, H.-L.; Huang, H.; Wang, C.-J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16214; [79] (r) Liu, K.; Teng, H.-L.; Yao, L.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 2250; [80] (s) He, Z.-L.; Teng, H.-L.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2934; (t) Tong, M.-C.; Chen, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12377; (u) Teng, H.-L.; Yao, L.; Wang, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4075. [81] Li, Q.-H.; Xue, Z.-Y.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3650. [82] Li, Q.-H.; Liu, T.-L.; Wei, L.; Zhou, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 9642.
Full-Text
Contact Us
service@oalib.com
QQ:3279437679
WhatsApp +8615387084133
