OALib Journal期刊
ISSN: 2333-9721
费用：99美元

投递稿件

查看量	下载量

相关文章
更多...

化学学报 2014

八元瓜环与1,7-二(2-苯并咪唑)-庚烷的超分子自组装

DOI: 10.6023/A14050366, PP. 949-955

易君明,肖欣,张云黔,薛赛凤,陶朱,张建新

Keywords: 八元瓜环,氯化1,7-二(2,-苯并咪唑)-庚烷,主客体相互作用,pKa移动,超分子组装

Full-Text Cite this paper Add to My Lib

Abstract:

以氯化1，7-二（2-苯并咪唑）-庚烷（SBHt）为客体，八元瓜环（Q[8]）为主体，利用1HNMR技术、动态光散射实验、荧光发射光谱、紫外吸收光谱详细探索了其在溶液中的相互作用、超分子自组装过程及作用模式.首先考察了八元瓜环对客体pKa的影响，确定了研究主客体相互作用的条件，并详细探索了主客体的超分子自组装过程及作用模式.主体Q[8]与客体SBHt相互作用的1HNMR谱图表明，主客体相互作用自组装形成11超分子聚合物.这一推断得到动态光散射实验、紫外吸收光谱、荧光发射光谱测定结果的证实，并通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱确定其表观稳定常数分别为2.79×105L/mol及2.48×105L/mol.而晶体结构测定表明主体Q[8]与客体SBHt自组装形成12的简单包结配合物.导致Q[8]与SBHt在溶液中和固体状态下形成不同自组装结构可能源于瓜环的外壁作用与包结作用竞争所致.

References

[1]	Kim, J.; Jung, I. S.; Kim, S. Y.; Lee, E.; Kang, J. K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
[2]	Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275.
[3]	Cheng, X. J.; Liang, L. L.; Chen, K.; Ji, N. N.; Xiao, X.; Zhang, J. X.; Zhang, Y. Q.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J.; Ni, X. L.; Tao, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7252.
[4]	Huang, Y.; Tao, Z.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J. Chem. J. Chin. Univ. 2011, 32, 2022. (黄英, 陶朱, 薛赛凤, 祝黔江, 高等学校化学学报, 2011, 32, 2022.)
[5]	Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
[6]	Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.
[7]	Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844.
[8]	Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267.
[9]	Hwang, I.; Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Yun, G.; Kim, K. Chem. Commun. 2009, 416.
[10]	Xiao, X.; Wu, M. Q.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J.; Zhang, J. X.; Tao, Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 33, 68. (肖昕, 吴明强, 薛赛凤, 祝黔江, 张建新, 陶朱, 有机化学, 2012, 33, 68.)
[11]	Dong, N.; Wang, X. L.; Pan, J. P.; Tao, Z. Acta Chim. Sinica 2011, 69, 1431. (董南, 王秀林, 盘金品, 陶朱, 化学学报, 2011, 69, 1431.)
[12]	Wang, Q. S.; Cong, H.; Zhang, J. X.; Tao, Z.; Xue, S. F. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1049. (王杞生, 丛航, 张建新, 陶朱, 薛赛凤, 有机化学, 2011, 31, 1049.)
[13]	Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367.
[14]	Day, A. I.; Arnold, A. P. WO 0068232, 2000,[Chem. Abstr. 2000, 133, P362775k].
[15]	Dong, N.; Xue, S. F.; Tao, Z.; Zhao, Y.; Cai, J.; Liu, H. C. Acta Chim. Sinica 2008, 66, 117. (董南, 薛赛凤, 陶朱, 赵昱, 蔡洁, 刘洪材, 化学学报, 2008, 66, 117.)
[16]	Zhu, G. M.; Yang, L. Y.; Cui, D. M. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 495. (朱观明, 杨柳阳, 崔冬梅, 有机化学, 2014, 34, 495.)
[17]	Peng, P.; Xiong, J. X.; Li, B.; Mo, G. Z.; Chen, R. H.; Wang, C. Y. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1891. (彭湃, 熊金锋, 李豹, 莫广珍, 陈任宏, 汪朝阳, 有机化学, 2013, 33, 1891)
[18]	Mao, Z. Z.; Wang, C. Y.; Hou, M. N.; Song, X. M.; Luo, Y. F. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 542. (毛郑州, 汪朝阳, 侯美娜, 宋秀美, 罗玉芬, 有机化学, 2008, 28, 542.)
[19]	Biedermann, F.; Rauwald, U.; Cziferszky, M.; Williams, K. A.; Gann, L. D.; Guo, B. Y.; Urbach, A. R.; Bielawski, C. W.; Scherman, O. A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13716.
[20]	Pischel, U.; Uzunova, V. D.; Remon, P.; Nau. W. M. Chem. Commun. 2010, 46, 2635.
[21]	Yi, J. M.; Zhang, Y. Q.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J. Acta Cryst. 2008, E64, o696.
[22]	Sinha, M. K.; Reany, O.; Parvari, G.; Karmakar, A.; Keinan, E. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9056.
[23]	Zhang, Z. J.; Zhang, Y. M.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 4682.
[24]	Ge, J. Y.; Xue, S. F.; Zhu, Q. J.; Tao, Z.; Zhang, J. X. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007, 58, 63.
[25]	De Greef, T. F.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687.
[26]	Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813.
[27]	Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875.
[28]	Dong, S.; Luo,Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905.
[29]	Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397.
[30]	Yan, X.; Xu, D.; Chi, X.; Chen, J.; Dong, S.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Adv. Mater. 2012, 24, 362.
[31]	Wang, F.; Han, C.; He, C.; Zhou, Q.; Zhang, J.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254.
[32]	Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090.
[33]	Zhang, M.; Xue, D.; Yan, X.; Chen, J.; Dong, S.; Zheng, B.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7011.
[34]	Ji, X.; Yao, Y.; Li, J.; Yan, X.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 74.
[35]	Ji, X.; Dong, S.; Wei, P.; Xia, D.; Huang, F. Adv. Mater. 2013, 25, 5725.
[36]	Zhang, J.; Coulston, R. J.; Jones, S. T.; Geng, J.; Scherman, O. A.; Abell, C. Science 2012, 335, 690.
[37]	Liu, Y. L.; Huang, Z. H.; Tan, X. X.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Chem. Commun. 2013, 49, 5766.
[38]	Tan, X. X.; Yang, L.L.; Liu, Y. L.; Huang, Z. H.; Yang, H.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Polym. Chem. 2013, 4, 5378.
[39]	Liu, Y. L.; Huang, Z. H.; Liu, K.; Kelgtermans, H.; Dehaen, W.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Polym. Chem. 2014, 5, 53.
[40]	Yang, L. L.; Liu, X. G.; Tan, X. X.; Yang, H.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Polym. Chem. 2014, 5, 323.
[41]	Yang, H.; Ma, Z.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Polym. Chem. 2014, 5, 1471.
[42]	Li, L. F.; Lin, Y. W.; Huang, Z. W.; Luo, H. B. Chem. J. Chin. Univ. 2012, 33, 282. (李立凡, 林友文, 黄智文, 罗红斌, 高等学校化学学报, 2012, 33, 282.)Ni, X. L.; Xiao, X.; Cong, H.; Zhu, Q. J.; Xue, S. F.; Tao, Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1386.

Full-Text

Contact Us

service@oalib.com

QQ:3279437679

WhatsApp +8615387084133